n-butyl 3,3-diphenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 3,3-diphenylacrylate
• 英文别名: n-butyl β,β-diphenylacrylate；Butyl 3,3-diphenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SHVKVIRJBATOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 、 n-butyl 3,3-diphenylacrylate 在 lithium methanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到C₂₆H₃₀O₃
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，烷基胺与苯乙烯的脱氨羰基偶联。

  摘要：

  已经开发了烷基胺与苯乙烯的无过渡金属的脱氨基羰基化反应。该反应显示出良好的官能团相容性，并且以中等至良好的产率获得了各种α，β-不饱和酮。由Katritzky盐通过碱促进的C–N键裂解产生的烷基是该反应的关键中间体之一。

  DOI：

  10.1039/d0cc04062b
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 丙烯酸丁酯 在 dipalladium(II)(1,1'-di-t-butyl-3,3'-(1,2-ethanediyl)bisimidazolium)dipyridinetetradichloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到n-butyl 3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  二碳烯二钯配合物催化的可控单-和双-Heck反应

  摘要：

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.030

文献信息

• Heck reaction catalysed by palladium supported with an electron-rich benzimidazolylidene generated in situ: remarkable ligand electronic effects and controllable mono- and di-arylation
  作者：Gang Zou、Wen Huang、Yuanjing Xiao、Jie Tang

  DOI：10.1039/b601833e

  日期：——

  The Heck reactions of aryl bromides and chlorides are efficiently catalysed by palladium supported with benzimidazolylidenes generated in situ from N,N-dialkylbenzimidazolium salts in molten tetrabutylammonium bromide (TBAB) as ionic liquid reaction medium. Remarkable electronic effects from the benzimidazoliums on the catalysis have been observed. Reaction of 4-chloroacetophone with butyl acrylate

  芳基溴化物和氯化物的Heck反应被有效地通过用产生的benzimidazolylidenes负载的钯催化的原位从Ñ，Ñ在熔融-dialkylbenzimidazolium盐四丁基溴化铵 （TBAB）为 离子液体反应介质。已经观察到苯并咪唑在催化上具有显着的电子效应。4-氯乙酰电话与丙烯酸丁酯 1 mol％的苯并咪唑鎓催化钯 催化剂体系含 5,6-二丁氧基-N，N'-二丁基苯并咪唑溴化铵 3，N，N'-二丁基苯并咪唑溴化物1或5,6-二氟-N，N'-二丁基苯并咪唑溴化铵 如图4所示，在其他条件相同的情况下，分别以93％（6小时），79％（12小时）和50％（12小时）的产率得到4-乙酰基-反式肉桂酸酯。对于无空间位阻的芳基溴化物和活化的芳基氯化物，末端的单芳基和二芳基化烯烃 可以控制地产生，给出相应的二取代和三取代 烯烃高产。在二芳基化反应中，来自芳基溴化物的电子因子可以忽略不计，而在单芳基
• New water-soluble palladium(II) iodide complexes derived from N-protonated or N-alkyl-1,3,5-triaza-7-phosphaadamantanes: Synthesis, crystal structure and catalytic properties in aqua media
  作者：Aleksandra Zatajska、Miłosz Siczek、Anna Skarżyńska、Piotr Smoleński

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.041

  日期：2017.1

  salts [PTA-R]I (R = H, Me, Et, nPr, nBu) give the water-soluble palladium(II) complexes of type [PdI3(PTA-R)] in isolated yields of 62–81%. All these compounds have been fully characterized by IR and NMR spectroscopies and elemental analyses. Their molecular structures were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The complexes belong to the relatively unusual zwitterionic, coordination

  [NH4] 2 [PdCl4]与N-质子化或N-烷基-1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane碘化物盐[PTA-R] I（R = H，Me，Et，nPr，nBu的反应） ）分离得到62–81％的[PdI3（PTA-R）]型水溶性钯（II）复合物。所有这些化合物均已通过IR和NMR光谱以及元素分析得到了充分表征。通过单晶X射线衍射分析证实了它们的分子结构。该配合物属于相对不寻常的两性离子配位化合物。而且，据我们所知，它们构成了带有N-烷基-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷配体的钯化合物的第一个报道实例。在水为溶剂的温和条件下，该络合物可有效催化碘代苯和丙烯酸正丁酯以及碘代苯和取代的苯乙烯的Heck反应。
• Palladium complexes with hydrophosphorane ligands (HP∼O and HP∼N), catalysts for Heck cross-coupling reactions
  作者：Anna Skarżyńska、Anna M. Trzeciak、Miłosz Siczek

  DOI：10.1016/j.ica.2010.09.014

  日期：2011.1

  ESI-MS spectroscopic methods. The relative stereochemistry of 1 and 3 was unambiguously determined by single X-ray diffraction studies. It was proved that complexes 1–3, and complex [PdCl2P(OCH2CMe2NH)OCH2CMe2NH2] (4) previously described in the literature, are very efficient catalysts for the Heck cross-coupling of bromobenzene with n-butyl acrylate. Moreover, they were also found to be effective catalysts

  合成和钯络合物的结构表征1 - 3结合-spirophosphorane H（OCME HP 2 CME 2 O）2和膦酸酯ħ同类（O）（OCME HP 2 CME 2 O）中报告的配体。配合物的化学组成[PdCl（μ-Cl）P（OCMe 2 CMe 2 O）OCMe 2 CMe 2 OH}] 2（1），[Pd P（O）（OCMe 2 CMe 2 O）} 2 ] n（2）和[Pd（μ-Cl）P（OCMe 2 CMe 2通过NMR，IR，ESI-MS光谱法建立了O）OH} P（OCMe 2 CMe 2 O）O}] 2（3）。1和3的相对立体化学是通过单一X射线衍射研究明确确定的。它证明了复合物1 - 3，和配合物[的PdCl 2 P（OCH 2 CME 2 NH）OCH 2 CME 2 NH 2 ]（4）先前在文献中描述，是用于溴苯的赫克交叉耦合非常有效的催化剂与n丙烯酸丁酯。此外，
• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• Palladium-Catalyzed, Ligand-Controlled Chemoselective Oxidative Coupling Reactions of Benzene Derivatives with Acrylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Seiichiro Harada、Hiroki Yano、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201200649

  日期：2013.1

  Under an oxygen umbrella: The Pd‐catalyzed aerobic oxidative coupling of benzene derivatives with acrylates provides an efficient and atom‐economical route to cinnamamides (see scheme). Readily available starting materials are used and molecular oxygen serves as the sole oxidant. By using this system, the chemoselective oxidative coupling reaction can provide either monoarylation or diarylation products

  在氧气保护伞下：苯衍生物与丙烯酸酯的Pd催化好氧氧化偶合为肉桂酰胺提供了有效且原子经济的途径（请参见方案）。使用现成的原料，分子氧充当唯一的氧化剂。通过使用该系统，化学选择性氧化偶联反应可以简单地通过改变Pd / acacH的摩尔比来提供单芳基化或二芳基化产物。