N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
• 英文别名: N-methyl-N,3-diphenylindolizin-1-amine
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: CTRNHKOLWODOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙炔 、 N-甲基苯胺 在 copper nanoparticle supported on hematite 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-methyl-N-phenyl-(3-phenylindolizin-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Copper NPs supported on hematite as magnetically recoverable nanocatalysts for a one-pot synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  在一步中使用简便的水热方法实现了在赤铁矿表面支撑的氧化铜混合氧化物纳米颗粒。对Cu@Fe2O3纳米颗粒的催化潜力进行了探索，用于合成氨基吲哚啉和吡咯并[1,2-a]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra20718e

文献信息

• CuCl catalyzed green and efficient one-pot synthesis of aminoindolizine frameworks via three-component reactions of aldehydes, secondary amines, and terminal alkynes in PEG
  作者：Sarita Mishra、Bikramaditya Naskar、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.113

  日期：2012.10

  CuCl catalyzes efficient synthesis of aminoindolizine scaffolds by one-pot reactions in PEG of pyridine- or quinoline-2-carboxaldehydes with secondary amines and terminal alkynes via tandem C–H activation, coupling, and cyclization reactions. The reactions are easy to perform, atom-economic, environment friendly, broad in scope, and allow the generation of a number of biologically potent aminoindolizine

  CuCl通过串联的C–H活化，偶联和环化反应，通过吡啶或喹啉-2-甲醛与仲胺和末端炔烃的PEG一锅反应催化氨基吲哚嗪骨架的高效合成。该反应易于进行，原子经济，环境友好，适用范围广，并允许从容易获得的起始原料中产生许多具有生物活性的氨基吲哚嗪骨架。
• Metal-free remote-site C–H alkenylation: regio- and diastereoselective synthesis of solvatochromic dyes
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c7gc03436a

  日期：——

  efficiency. The dyes show a single structure in the solid state but two stable structures in solution (rotamers). Preliminary studies on the optical properties of the dyes reveal a particle-size dependent colour in the solid state and solvatochromism (i.e., different colours in solution depending on the solvent polarity). Remarkably, the solvatochromic behaviour was also displayed in plastics. We believe

  最近，过渡金属催化的氮杂环的CH链烯基化受到越来越多的关注，通常是在复杂而昂贵的催化体系的干预下进行的。另一方面，由于查耳酮和吲哚嗪具有显着的光物理特性，它们都是通用的化合物家族，在包括材料科学在内的各种研究领域中都有应用。我们在这里提出了一种非常简单且温和的酸碱法对吲哚嗪进行无金属的区域和非对映选择性的CH链烯基化。在此远程站点C sp 2 –C sp 2中，最令人着迷的事实键的形成是仅使用一种原料，该原料经过正式的自烯基化作用以整合查耳酮部分并提供新的染料家族。提出了合理的反应机制。设想了一种一锅多组分方案，该方案原位生成起始吲哚利嗪，并已被扩展至具有相等效率的多克级合成。染料在固态时显示单个结构，但在溶液中（旋转剂）显示两个稳定结构。对染料光学性质的初步研究表明，在固态和溶剂致变色作用下，颗粒大小取决于颜色（即，溶液中的颜色取决于溶剂的极性）。显着地，在塑料中也表现出溶剂变色行为。我
• Zinc iodide: a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of aminoindolizines via sequential A3 coupling/cycloisomerization
  作者：Subhajit Mishra、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Subrata Sinha、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra46513f

  日期：——

  ZnI2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of indolizine derivatives by a three-component coupling of pyridine-2-carboxaldehyde/quinoline-2-carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes in high yields. This protocol is compatible with a wide range of substrates and is expected to find broad applications due to its operational simplicity, shorter reaction time and low cost

  发现ZnI 2是通过吡啶-2-羧醛/喹啉-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的三组分偶联以高收率合成吲哚嗪衍生物的有效催化剂。该协议可与多种基材兼容，并且由于其操作简便，反应时间短和成本低廉，有望被广泛应用。初步的光物理研究表明，合成的吗啉代吡咯并[1,2- a ]喹啉代表了一类新的具有高量子产率的荧光团。
• Gold-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines from Aldehydes, Amines, and Alkynes under Solvent-Free Conditions or in Water
  作者：Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol701886e

  日期：2007.10.1

  A goid(III)-catalyzed multicomponent coupling/cycloisomerization reaction of heteroaryl aldehydes, amines, and alkynes under solvent-free conditions or in water has been developed. This methodology provides rapid access to substituted aminoindolizines with high atom economy and high catalytic efficiency. Especially, the coupling of enantiomerically enriched amino acid derivatives produces the corresponding N-indolizine-incorporated amino acid derivatives without loss of enantiomeric purity.