N-(2-(4-chlorophenyl)propyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-chlorophenyl)propyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)propyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: GSNKVGZVDPFBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 N-甲基苯胺 在 Tantalum, dichlorotrimethyl- 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以84%的产率得到N-(2-(4-chlorophenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  TaMe3Cl2催化的分子间氢氨基烷基化：一种用于增强反应性和扩大底物范围的简单复合物

  摘要：

  诱人简单：起始原料驯服常见的有机金属3氯2可用于催化Ç  ħ官能化反应，hydroaminoalkylation。这种易于获取的化合物的底物范围包括未活化的末端和内部烯烃，苯乙烯衍生物以及烷基芳基和二烷基仲胺（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300992

文献信息

• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR CATALYTIC AMINE FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA FONCTIONNALISATION CATALYTIQUE D'AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2018213938A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I; and their potential utility in catalyzing α-alkylation of secondary amine-containing moieties.

  这种应用涉及具有公式I结构的5族金属配合物；以及它们在催化含有次要胺基团的α-烷基化中的潜在用途。
• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR PRODUCING AMINE-FUNTIONALIZED POLYOLEFINS<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA PRODUCTION DE POLYOLÉFINES À FONCTION AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2019222834A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I: and their potential utility in catalyzing amination of polyolefins having alkene groups.amine-

  这种应用涉及具有Formula I结构的5族金属配合物，以及它们在催化具有烯烃基团的聚烯烃氨化反应中的潜在用途。
• Catalytic and Atom-Economic Csp3 −Csp3 Bond Formation: Alkyl Tantalum Ureates for Hydroaminoalkylation
  作者：Rebecca C. DiPucchio、Sorin-Claudiu Roşca、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/anie.201712668

  日期：2018.3.19

  achieved by rapid C−H alkylation of unprotected secondary arylamines with unactivated alkenes. The combination of Ta(CH2SiMe3)3Cl2, and a ureate N,O‐chelating‐ligand salt gives catalytic systems prepared in situ that can realize high yields of β‐alkylated aniline derivatives from either terminal or internal alkene substrates. These new catalyst systems realize C−H alkylation in as little as one hour

  原子的经济和区域选择性ç -C键的形成已经由与未活化的烯烃未受保护的仲芳胺的快速C-H的烷基化来实现。Ta（CH 2 SiMe 3）3 Cl 2和尿酸盐N，O螯合配体盐的组合提供了就地制备的催化体系，该体系可以从末端或内部烯烃底物中实现高收率的β-烷基化苯胺衍生物。这些新的催化剂体系可在短短一个小时内实现CH烷基化，并且烯烃和胺底物的化学计量比为1：1，这是第一次通过简单的过滤和浓缩就可以高产率地合成分离的胺产物。
• A Commercially Available Tantalum Catalyst for the Highly Regioselective Intermolecular Hydroaminoalkylation of Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201400082

  日期：2014.5

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes or styrenes enables a direct and 100 % atom-efficient synthesis of amines and can generally result in the formation of two regioisomers, the branched and the linear product. Herein, we report that high-yielding intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes can be achieved with excellent regioselectivities in the presence of the commercially available

  末端烯烃或苯乙烯的 C-C 键形成催化加氢氨基烷基化可以直接和 100% 原子效率合成胺，并且通常会导致形成两种区域异构体，支链和线性产物。在此，我们报告了在市售均质催化剂五（二甲氨基）钽的存在下，可以以优异的区域选择性实现苯乙烯的高产率分子间氢氨基烷基化反应。在所有情况下，支化区域异构体几乎完全形成。
• Guanidinate Early-Transition-Metal Complexes: Efficient and Selective Hydroaminoalkylation of Alkenes
  作者：Fariba Saadati、Samuel E. Griffin、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00043

  日期：2022.7.25

  reactivity of in situ generated tantalum complexes for the intermolecular hydroaminoalkylation of amines has been explored. Increased conversion was observed with the sodium salt of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBDNa) paired with the tantalum precursor Ta(CH2SiMe3)3Cl2 at 110 °C. Terminal alkenes underwent hydroaminoalkylation with a variety of secondary amine substrates to give substituted secondary

  研究了一系列N,N螯合胍盐配体对原位生成的钽络合物反应性的影响，用于胺的分子间氢氨基烷基化。1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBDNa) 钠盐与钽前体 Ta(CH 2 SiMe 3 ) 3 Cl 2在 110 °C 配对时，转化率提高。末端烯烃与各种仲胺底物进行氢氨基烷基化反应，得到取代的仲胺产物。制备了单和双(胍)钽配合物，并对其结构进行了研究。重要的是，胍酸盐配体可以使用 Ta(NMe) 在 β 位烷基化。2 ) 5作为预催化剂得到线性区域异构体作为主要产物，并且与母体配体相比，这种取代的配体提供了改进的氢氨基烷基化转化率。