(E)-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3'-fluorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3'-fluorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: DAAOYINEOMUICE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 、 N-乙基甲基胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-ethyl-4-(3-fluorophenyl)-N-methyl-4-oxobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 3'-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-4-(3-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• [EN] KYNURENINE 3-HYDROXYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURENINE 3-HYDROXYLASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004060369A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对酮烟酸3-羟化酶具有抑制活性的化合物制备用于预防和/或治疗糖尿病的药物。
• Kynurenine 3-hydroxylase inhibitors for the treatment of diabetes by increasing the number of islets of langerhans cells
  申请人：Autier Valerie

  公开号：US20060052456A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase, for the preparation of a medica ment for increasing the number of islets of Langerhans cells, which is intended especially for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对犬尿氨酸 3- 羟化酶具有抑制活性的化合物来制备增加朗格汉斯胰岛细胞数量的药物，该药物特别用于预防和/或治疗糖尿病。
• Kynurenine 3-hydroxylase inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：Autier Valerie

  公开号：US20060142358A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及至少一种对犬尿氨酸 3-羟化酶具有抑制活性的化合物用于制备预防和/或治疗糖尿病的药物。
• [EN] 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA KYNURENINE-3-HYDROXYLASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997017316A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) 4-Phenyl-4-oxo-butenoic acid derivatives for use in the treatment of the human or animal body by therapy; particularly as kynurenine-3-hydroxylase inhibitors, in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease wherein the inhibition of such an enzyme is needed. The present invention further comprises a selected class of the above mentioned 4-phenyl-4-oxo-butenoic acid derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) On décrit des dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-buténoïque utiles en thérapeutique dans le traitement du corps humain ou animal, et notamment en tant qu'inhibiteurs de la kynurénine-3-hydroxylase dans la prévention et/ou le traitement de maladies neurodégénératives dans lesquelles il est nécessaire d'inhiber une telle enzyme. La présente invention comprend en outre une classe sélectionnée de dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-buténoïque ci-dessus mentionnés, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, un procédé de préparation de ces dérivés, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.

  用于治疗人类或动物的4-苯基-4-羰基丙二酸衍生物，特别是在预防和/或治疗需要抑制上述酶的神经退行性疾病中的应用；特别是作为抗类碱磷酸化酶作为一种抑制性抗类碱磷酸化酶。本发明的其他部分包括上述提到的4-苯基-4-羰基丙二酸衍生物中选择的一类，其药用上可接受的盐，这些衍生物的合成方法及其包含在药用 compositions 中。