N-[3'-(N-phenyl-N-methylamino)-phenyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[3'-(N-phenyl-N-methylamino)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 3'-(N-phenyl-N-methyl)amino-acetanilide；N-[3-(N-methylanilino)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CFKAYPSIUHAVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 、 N-甲基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 以93%的产率得到N-[3'-(N-phenyl-N-methylamino)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基胺合成中官能团相容性得到改善。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。

  DOI：

  10.1021/ol0262688

文献信息

• US3978040A
  申请人：——

  公开号：US3978040A

  公开（公告）日：1976-08-31
• Improved Functional Group Compatibility in the Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines
  作者：Michele C. Harris、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0262688

  日期：2002.8.1

  use of Pd2dba3 with bulky, electron-rich ligands 1 or 2 and LiN(TMS)2 as the base for the coupling of amines with aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable keto groups is described. This protocol expands the utility of palladium-catalyzed C-N bond formation by allowing for the use of aryl halides containing these functional groups, obviating the need for protecting group manipulations

  [反应：见正文]描述了将Pd2dba3与庞大的富电子配体1或2和LiN（TMS）2用作胺与含有羟基，酰胺或可烯丙基酮基的芳基卤化物偶合的基础。通过允许使用含有这些官能团的芳基卤化物，该方案扩展了钯催化的CN键形成的应用，从而避免了对保护基团的操作。