(E)-1-nitro-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3,3,3-Trifluoro-1-propenyl]-3-nitrobenzene；1-nitro-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: ZWZFNZQPQSEOFG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-<3-Amino-phenyl>-2-trifluormethyl-aethylen
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3343 - 3349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-Amino-3-nitro-phenyl>-trifluormethyl-aethylen 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-nitro-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3343 - 3349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Trifluoromethanesulfinate
  作者：Tuhin Patra、Arghya Deb、Srimanta Manna、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300473

  日期：2013.8

  A sustainable FeCl3-mediated method has been developed for the decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by using NaSO2CF3 as an economic and stable CF3 source. The reaction proceeds under mild condition and tolerates various functional groups. Advantageously, this method does not require an inert atmosphere and proceeds well in air at ambient temperature.

  通过使用 NaSO2 作为经济且稳定的 CF3 源，开发了一种可持续的 FeCl3 介导的方法，用于 α,β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。该反应在温和的条件下进行并且可以耐受各种官能团。有利地，该方法不需要惰性气氛并且在环境温度下在空气中很好地进行。
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无
• Phosphine-Relayed Aldehyde-Olefination and Aza-Wittig Reaction with 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Fa-Guang Zhang、Ning Lv、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800158

  日期：2018.8

  Phosphine‐relayed olefination and aza‐Wittig reactions of readily available aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) have been realized. This protocol enables the facile construction of a series of trifluoromethylated alkenes and hydrazones in good to high yield under mild conditions.

  已经实现了易于获得的醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的膦取代的烯烃化反应和aza-Wittig反应。该方案能够在温和条件下以高至高收率轻松地构建一系列三氟甲基化的烯烃和。
• Electrochemical Synthesis Strategy for C_vinyl-CF₃ Compounds through Decarboxylative Trifluoromethylation
  作者：Huanliang Hong、Yibiao Li、Lu Chen、Bin Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen、Ling Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00766

  日期：2019.5.3

  An efficient decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using the Langlois reagent as a trifluoromethyl precursor has been achieved by an electro-oxidative strategy. Under catalyst-free and external oxidant-free electrolysis conditions, a series of Cvinyl-CF3 compounds are obtained with a high regioselectivity in good yields. The successful trapping of the CF3 radical

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。
• Synthesis of CF₃-Substituted Olefins by Julia-Kocienski Olefination Using 2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[<i>d</i>]thiazole as Trifluoromethylation Agent
  作者：Andreas Hafner、Tobias S. Fischer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301070

  日期：2013.12

  A modified Julia–Kocienski protocol was investigated for the synthesis of CF3-substituted terminal olefins. By employing a simple one-step procedure, aldehydes were converted into the corresponding CF3-substituted olefins using 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole as the trifluoromethylation agent. This sulfone was prepared on a gram scale in two steps from inexpensive and commercially

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。