(E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-(p-tert-Butylphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-tert-butyl-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃
• 分子量: 228.257
• InChiKey: QAHIAMLOAHKKKG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-t-butylphenyl)propenedithioate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 H2F3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和3,3,3-三氟丙烯基取代的芳香族化合物通过相应碳二硫代酯的氧化脱硫-氟化的简便合成

  摘要：

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.805

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无
• Highly Selective Activation of Vinyl C-S Bonds Over Aryl C-S Bonds in the Pd-Catalyzed Coupling of (E)-(β-Trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium Salts: Preparation of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Hao Lin、Xicheng Dong、Yuxue Li、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200758

  日期：2012.9

  We describe the Suzuki coupling reaction of (E)-(beta-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salts with arylboronic acid. The highly efficient and selective reaction provides a useful and mild method for the synthesis of trifluoromethylated alkenes and dienes. Subsequent DFT studies showed that the oxidative addition transition state of the vinyl CS bond is much more favorable (11.7 kcal?mol1) than

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。
• Silver(I)-catalyzed denitrative trifluoromethylation of β-nitrostyrenes with CF3SO2Na
  作者：Ping Huang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Wenxin Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.016

  日期：2016.10

  A novel and convenient approach to the synthesis of substituted β-trifluoromethyl styrenes via a silver(I)-catalyzed denitrative trifluoromethylation with CF3SO2Na under relatively mild conditions has been developed. This protocol delivered excellent stereoselectivity and showed wide substrate tolerance.

  开发了一种新颖且方便的方法，该方法在相对温和的条件下通过银（I）催化的CF 3 SO 2 Na催化银（I）催化的反硝化三氟甲基化合成取代的β-三氟甲基苯乙烯。该方案具有出色的立体选择性，并显示出广泛的底物耐受性。