1-acetyl-5-bromo-N,N-dipropylindoline-6-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-N,N-dipropylindoline-6-sulfonamide
• 英文别名: 1-Acetyl-5-bromo-N,N-dipropyl-2,3-dihydro-1H-indole-6-sulfonamide；1-acetyl-5-bromo-N,N-dipropyl-2,3-dihydroindole-6-sulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₃S
• mdl: MFCD15112122
• 分子量: 403.34
• InChiKey: GNEMALNHWCHQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-5-溴吲哚啉 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-N,N-dipropylindoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Indoline-6-Sulfonamide 细菌酶 DapE 抑制剂。

  摘要：

  细菌酶 dapE 编码的N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE; EC 3.5.1.18) 的抑制剂有望成为具有新作用机制的抗生素。在此，我们描述了通过高通量筛选发现的一系列新的二氢吲哚磺酰胺 DapE 抑制剂以及一系列类似物的合成。抑制效力是通过我们小组最近开发的基于茚三酮的 DapE 测定法来测量的。分子对接实验表明，活性位点与磺酰胺结合，充当锌结合基团 (ZBG)。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9090595

文献信息

• [EN] INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS INDOLINE-SULFONAMIDE DE DAPE ET NDM-1 ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2016025637A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Indoline sulfonamide compounds that can inhibit DapE and/or bacterial metallo-β- lactamases (MBLs), such as NDM-1, are disclosed. Also disclosed are methods of treating an individual suffering from a bacterial infection using the indoline sulfonamide compounds disclosed herein.

  揭示了可以抑制DapE和/或细菌金属β-内酰胺酶（MBLs），如NDM-1的吲哚磺胺类化合物。还揭示了使用这些吲哚磺胺类化合物治疗患有细菌感染的个体的方法。
• INDOLINE SULFONAMIDE INHIBITORS OF DAPE AND NDM-1 AND USE OF THE SAME
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP3180312B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• Indoline-6-Sulfonamide Inhibitors of the Bacterial Enzyme DapE
  作者：Cory T. Reidl、Tahirah K. Heath、Iman Darwish、Rachel M. Torrez、Maxwell Moore、Elliot Gild、Boguslaw P. Nocek、Anna Starus、Richard C. Holz、Daniel P. Becker

  DOI：10.3390/antibiotics9090595

  日期：——

  Inhibitors of the bacterial enzyme dapE-encoded N-succinyl-L,L-diaminopimelic acid desuccinylase (DapE; EC 3.5.1.18) hold promise as antibiotics with a new mechanism of action. Herein we describe the discovery of a new series of indoline sulfonamide DapE inhibitors from a high-throughput screen and the synthesis of a series of analogs. Inhibitory potency was measured by a ninhydrin-based DapE assay

  细菌酶 dapE 编码的N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸脱琥珀酰酶 (DapE; EC 3.5.1.18) 的抑制剂有望成为具有新作用机制的抗生素。在此，我们描述了通过高通量筛选发现的一系列新的二氢吲哚磺酰胺 DapE 抑制剂以及一系列类似物的合成。抑制效力是通过我们小组最近开发的基于茚三酮的 DapE 测定法来测量的。分子对接实验表明，活性位点与磺酰胺结合，充当锌结合基团 (ZBG)。