5-bromo-2-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 化学式: C₈H₆BrF₃N₂O₂
• 分子量: 299.047
• InChiKey: XGMZSZIIMVWDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-6-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以6100 mg的产率得到5-bromo-2-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环基化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。

  公开号：

  WO2018148745A1

文献信息

• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Praxis Precision Medicines, Inc.

  公开号：US20210355118A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环基化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，包括德雷维特综合征或癫痫的方法。
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：US20190151312A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions in need of inhibition of heparan sulfate biosynthesis.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：[en]INVENTISBIO CO., LTD.

  公开号：WO2024109923A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound having a Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in inhibiting KIF18A in a cell, and/or in treating various cancers associated with KIF18A protein.
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2018148745A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention is directed to, in part, fused heteroaryl compounds and compositions useful for preventing and/or treating a disease or condition relating to aberrant function of a voltage-gated, sodium ion channel, for example, abnormal late/persistent sodium current. Methods of treating a disease or condition relating to aberrant function of a sodium ion channel including Dravet syndrome or epilepsy are also provided herein.

  本发明部分涉及融合的杂环基化合物和组合物，用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道异常功能相关的疾病或症状，例如异常的晚期/持续性钠电流。本文还提供了治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或症状的方法，包括德拉维特综合征或癫痫。