ethyl (2RS,3RS)-2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2RS,3RS)-2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: SPZAIIYBMSJUEI-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 2-氰基丙酸乙酯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl (2RS,3RS)-2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoate 、 ethyl (2RS,3SR)-2-cyano-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  反式螯合手性二膦-铑（I）配合物催化的2-氰基丙酸酯的不对称醛醇缩合反应：在腈的α位上季铵盐手性碳中心的高度对映选择性

  摘要：

  2-氰基丙酸酯与醛的醛醇缩合反应在中性条件下，在催化量的Rh（acac）（CO）2和三苯基膦原位生成的铑配合物的存在下进行，得到相应的β-羟基-α-氰基羧酸盐在氰基的α-位带有一个四级手性碳中心。通过使用反式螯合手性二膦配体，（R，R）-2,2″-双[（S）-1-（二芳基膦基）乙基] -1,1实现了高度的醛醇缩合不对称诱导。''-二茂铁（TRAPs）。不对称的醛醇缩合反应得到具有高达94％ee的旋光性β-羟基-α-氰基羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00049-8

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of 2-cyanopropionates catalyzed by a trans-chelating chiral diphosphine–rhodium(I) complex: highly enantioselective construction of quaternary chiral carbon centers at α-positions of nitriles
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroshi Miyazaki、Yoshihiko Ito*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00049-8

  日期：2000.5

  The aldol reaction of 2-cyanopropionates with aldehydes proceeded under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of the rhodium complex generated in situ from Rh(acac)(CO)2 and triphenylphosphine, to give the corresponding β-hydroxy-α-cyanocarboxylates bearing a quaternary chiral carbon center at the α-position of the cyano group. A high degree of asymmetric induction for the aldol reaction

  2-氰基丙酸酯与醛的醛醇缩合反应在中性条件下，在催化量的Rh（acac）（CO）2和三苯基膦原位生成的铑配合物的存在下进行，得到相应的β-羟基-α-氰基羧酸盐在氰基的α-位带有一个四级手性碳中心。通过使用反式螯合手性二膦配体，（R，R）-2,2″-双[（S）-1-（二芳基膦基）乙基] -1,1实现了高度的醛醇缩合不对称诱导。''-二茂铁（TRAPs）。不对称的醛醇缩合反应得到具有高达94％ee的旋光性β-羟基-α-氰基羧酸盐。