2-chloro-4-(4'-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(4'-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂
• 分子量: 284.72
• InChiKey: FCJVYHZWABKFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(4'-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以1.26 g的产率得到4,4'-di-(4-fluorophenyl)-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一类具有亲核反应活性的双氟单体、制备方法及其在制备聚芳醚中的应用

  摘要：

  一类具有亲核反应活性的双氟单体、制备方法及其在制备聚芳醚中的应用，属于高分子材料及其制备技术领域。该双氟单体的名称为4,4'‑二‑(4‑氟苯基)‑6,6'‑二‑(4‑R基苯基)‑2,2'‑联嘧啶，其结构式如下所示。本发明制备的主链含有联嘧啶结构的聚芳醚可用于制备气体分离膜，聚合物和金属有机骨架的复合材料的增容剂，以及光电材料的制备等。本发明制备得到的聚芳醚聚合物不仅具有优异的耐热性能，同时还兼具光电功能性材料的优良性能，在结构上还拥有含氮杂环的结构，因此在光电材料、配位化学和气体分离等诸多领域有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108794406A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-苯基)-嘧啶 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以54%的产率得到2-chloro-4-(4'-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应合成取代的苯基嘧啶

  摘要：

  本文介绍了嘧啶环的单，双和三芳基化。可以以通常良好的产率和特定顺序引入一个或多个芳基环，即首先在位置4，然后在位置6，然后在位置2。还进行了溶剂和催化剂需求的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430119

文献信息

• The synthesis of substituted phenylpyrimidines via suzuki coupling reactions
  作者：Thomas J. Delia、Jennifer M. Schomaker、Alvin S. Kalinda

  DOI：10.1002/jhet.5570430119

  日期：2006.1

  This paper describes the mon-, di-, and triarylation of the pyrimidine ring. It is possible to introduce one or more aryl rings in generally good yields and in a specific order, namely first in position 4, second in position 6, followed by position 2. A study of solvent and catalyst requirements has also been conducted.

  本文介绍了嘧啶环的单，双和三芳基化。可以以通常良好的产率和特定顺序引入一个或多个芳基环，即首先在位置4，然后在位置6，然后在位置2。还进行了溶剂和催化剂需求的研究。
• Radiosensitizing Effect of Novel Phenylpyrimidine Derivatives on Human Lung Cancer Cells via Cell Cycle Perturbation
  作者：Seung-Youn Jung、Ky-Youb Nam、Jeong-In Park、Kyung-Hee Song、Jiyeon Ahn、Jong Kuk Park、Hong-Duck Um、Sang-Gu Hwang、Sang Un Choi、Jie-Young Song

  DOI：10.1124/jpet.119.257717

  日期：2019.9

  radiosensitizers to improve the therapeutic outcomes of radiotherapy in cancer patients. Our previous efforts to identify novel radiosensitizers, using high-throughput screening targeting p53 and Nrf2 revealed a promising N-phenylpyrimidin-2-amine (PPA) lead compound. In the present study, 17 derivatives of this lead compound were examined, and it was found that 4-(4-fluorophenyl)-N-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine

  放射疗法是最常见的癌症治疗方法之一，但是放射抵抗和对正常组织的损伤被认为是成功放射疗法的主要障碍。因此，迫切需要开发放射增敏剂以改善癌症患者中放射疗法的治疗结果。我们以前使用针对p53和Nrf2的高通量筛选来鉴定新型放射增敏剂的努力揭示了一种有前途的N-苯基嘧啶-2-胺（PPA）铅化合物。在本研究中，研究了该先导化合物的17种衍生物，发现4-（4-氟苯基）-N-（4-硝基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（PPA5），4-（（ 4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）-3-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺（PPA13），4-（（4-（4-氟苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（ PPA14），4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）苯磺酰胺（PPA15）和4-（（4-（2-氯苯基）嘧啶-2-基）氨基）-N-甲基苯甲酰胺（PPA17 ）将细胞活力抑制了50％以上，并且在细胞周期的G2 / M期停滞的细
• 一类具有亲核反应活性的双氟单体、制备方法及其在制备聚芳醚中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108794406A

  公开（公告）日：2018-11-13

  一类具有亲核反应活性的双氟单体、制备方法及其在制备聚芳醚中的应用，属于高分子材料及其制备技术领域。该双氟单体的名称为4,4'‑二‑(4‑氟苯基)‑6,6'‑二‑(4‑R基苯基)‑2,2'‑联嘧啶，其结构式如下所示。本发明制备的主链含有联嘧啶结构的聚芳醚可用于制备气体分离膜，聚合物和金属有机骨架的复合材料的增容剂，以及光电材料的制备等。本发明制备得到的聚芳醚聚合物不仅具有优异的耐热性能，同时还兼具光电功能性材料的优良性能，在结构上还拥有含氮杂环的结构，因此在光电材料、配位化学和气体分离等诸多领域有着广泛的应用前景。