methyl 3,3-dichloro-4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,3-dichloro-4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂F₃O₃
• 分子量: 317.092
• InChiKey: ZUAUXZUIVKKKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 三氯三氟乙烷 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到methyl 3,3-dichloro-4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  多氟氯乙基、-亚乙基和-乙烯基单元通过 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌的有效羰基加成

  摘要：

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4377

文献信息

• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4377-4384
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Carbonyl Addition of Polyfluorochloroethyl, -ethylidene, and -ethenyl Units by Means of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane and Zinc
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4377

  日期：1987.12

  powder in N,N-dimethylformamide and was allowed to add to carbonyls of aldehydes and α-keto esters in excellent yields to give 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. Employment of excess zinc induced further reductive β-elimination to afford 1-substituted 2-chloro-3,3,3-trifluoropropenes (3) and 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols (4). Exclusive formation of 3 was achieved

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。