邻硝基苯乙醚 | 610-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻硝基苯乙醚
• 中文别名: 2-硝基苯乙醚；邻乙氧基硝基苯；1-乙氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 1-ethoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: o-nitrophenyl ethyl ether；2-Nitrophenetole
• CAS: 610-67-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00053603
• 分子量: 167.164
• InChiKey: XGLGESCVNJSAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.1°C
• 沸点：
  275 °C
• 密度：
  1.19
• 闪点：
  4 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定
  2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
  3. 避免接触的条件：受热
  4. 聚合危害：不聚合
  5. 分解产物：氮氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  SI7942000
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2- 硝基苯乙醚
化学品英文名称：	2-nitrophenetole
中文名称 2 ：	邻硝基苯乙醚
英文名称 2 ：	o-nitrophenetole
技术说明书编码：	673
CAS No. ：	610-67-3
分子式：	C 8 H 9 NO 3
分子量：	167.17

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 2- 硝基苯乙醚

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	无资料。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：	采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
TLVTN ：	未制定标准
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	黄色油状液体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	2.1
沸点 ( ℃ ) ：	268
相对密度 ( 水 =1) ：	1.19
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	无资料
饱和蒸气压 (kPa) ：	无资料
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	无资料
引燃温度 ( ℃ ) ：	无资料
爆炸上限 %(V/V) ：	无资料
爆炸下限 %(V/V) ：	无资料
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用作染料中间体。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	无资料。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61698
UN 编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	O53
包装方法：	液态：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 6.1 类毒害品。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

化学性质
黄绿色油状液体，熔点为2.1℃，沸点267℃，在2.13kPa下的沸点为149℃，相对密度1.1903（15/4℃），折光率为1.5425。该物质易溶于乙醇和乙醚，但不溶于水。

用途
主要用于作为溶剂以及有机合成染料的中间体。

生产方法
由邻硝基酚钠与磺乙烷反应制得。具体步骤如下：先将邻硝基酚与适量氢氧化钠溶液混合减压蒸干制成酚钠；再将酚钠和磺乙烷加入乙醇中，加热回流24小时。回收乙醇后冷却，并用乙醚提取，提取液经乙醚回收便得到邻硝基苯乙醚粗品。随后用5%碳酸钠溶液及水洗涤、干燥并进行减压蒸馏，最终获得成品。

类别
有毒物品

可燃性危险特性
遇明火可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放在库房通风且低温干燥的地方，并与其他氧化剂和食品添加剂分开存放。

灭火剂
可使用雾状水、泡沫或二氧化碳扑灭，也可采用砂土灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯乙醚 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-ethoxyphenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles

  摘要：

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.076
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 邻硝基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1883, vol. 2, p. 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Studies on antiallergy agents. III. Synthesis of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids and related compounds.
  作者：Kohji OZEKI、Teru ICHIKAWA、Hiroyuki TAKEHARA、Kenjiro TANIMURA、Makoto SATO、Hideya YAGINUMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1780

  日期：——

  A series of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids with various substituents was synthesized and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. High activity by intraperitoneal and oral administrations was observed for the 3-trifluoromethyl and 2-alkoxyanilino derivatives (64, 79, 81, 82 and 85). Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。
• 一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法
  申请人：郑州科旷生物科技有限公司

  公开号：CN112920052A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种邻/对硝基苯乙醚的生产方法，包括如下步骤：(1)在装有加热回流配套装置的四口烧瓶中加入邻/对硝基氯苯及乙醇，再加入N‑甲基吗啉，升温到65℃，间隔25分钟鼓入空气5分钟，流量2L/分钟，滴加15～20％氢氧化钾乙醇溶液，滴毕升温到65～80℃，反应5～8小时；(2)降温到10℃，滤除固体盐氯化钾，之后通入二氧化碳中和没发生反应的氢氧化钾生成碳酸钾，滤除碳酸钾，减压回收乙醇及N‑甲基吗啉，得到邻/对硝基苯乙醚。利用该方法生产的邻硝基苯乙醚纯度高达98.6～99.0％，收率高达95.3～97.4％，生产的对硝基苯乙醚纯度高达98.4～99.3％，收率高达96.2～97.8％，生产过程中无需水洗和高压，简单滤除固体盐，回收乙醇及N‑甲基吗啉后即得较纯净的邻/对硝基苯乙醚，适合工业化生产。
• Superior activity and selectivity of heterogenized cobalt catalysts for hydrogenation of nitroarenes
  作者：Wu Li、Jens Artz、Cornelia Broicher、Kathrin Junge、Heinrich Hartmann、Astrid Besmehn、Regina Palkovits、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cy01634h

  日期：——

  The development of improved catalysts for highly selective hydrogenation of nitroarenes is described. For this purpose Co nanoparticles were supported on ordered mesoporous carbon CMK-3 and characterized in detail. The optimal CMK-3-CoPc catalyst exhibits excellent hydrogenation activity for several (hetero)aromatic nitro compounds and yielded the corresponding anilines under mild conditions (40 °C

  描述了用于硝基芳烃的高度选择性加氢的改进的催化剂的开发。为此，将Co纳米颗粒负载在有序介孔碳CMK-3上，并进行了详细表征。最佳的CMK-3-CoPc催化剂对几种（杂）芳族硝基化合物显示出优异的氢化活性，并在温和条件下（40°C，20 bar H 2）产生相应的苯胺。
• Decarboxylative Etherification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/ja304539j

  日期：2012.6.20

  Decarboxylative Chan-Evans-Lam-type couplings are presented as a new strategy for the regiospecific construction of diaryl and alkyl aryl ethers starting from easily available aromatic carboxylic acids. They allow converting various aromatic carboxylate salts into the corresponding aryl ethers by reaction with alkyl orthosilicates or aryl borates, under aerobic conditions in the presence of silver

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

表征谱图