N-ethyl-N-isopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: N-ethyl-N-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZCBODEQRQAMEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 、 N,N-二异丙基乙胺 在 heptamethyl cobyrinate perchlorate 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-ethyl-N-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  聚合成对电解从空气中引入氧原子从有机三氯化物一锅法合成叔酰胺

  摘要：

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00161

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides via Oxidative C–N Bond Activation of Tertiary Amines to Tertiary Amides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02385

  日期：2016.2.5

  This work reports oxidative N-dealkylation/carbonylation of tertiary amines to tertiary amides by using molecular oxygen as a sole oxidant using a Pd/C catalyst. This protocol is free from ligands, additives, bases, and cocatalysts. Different tertiary amines as well as aryl iodides have been examined for this transformation, providing desired products in good to excellent yield.

  这项工作报道了使用Pd / C催化剂将分子氧作为唯一的氧化剂，将叔胺氧化N-脱烷基/羰基化为叔酰胺。该方案不含配体，添加剂，碱和助催化剂。已经研究了不同的叔胺以及碘代芳基化合物的这种转化，从而以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst
  作者：Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121058

  日期：2020.2

  imply that electron transfer from the titanium oxide to Co(III) center of the B12 complex occurred by the visible light irradiation. Benzotrichloride was converted to N,N-diethylbenzamide by the visible light irradiation catalyzed by the hybrid catalyst in air at room temperature. Both the conduction band electron and valence band hole of the catalyst were utilized for the reaction to form the amide

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。
• Silver acetate-assisted formation of amides from acyl chlorides
  作者：A. Leggio、E.L. Belsito、M.L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.067

  日期：2015.1

  acid chlorides to give amides is disclosed. Reactions are carried out in the presence of silver acetate in non-aqueous environments under heterogeneous phase conditions. Amides are easily recovered in very good to excellent yields and without racemization. The approach is successful in forming peptide bonds starting from N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-amino acid chlorides and allows the formation of dipeptides

  公开了一种温和的方法用于羧酰氯的氨解以产生酰胺。反应在乙酸银存在下在非水环境中在非均相条件下进行。酰胺很容易以非常高的收率回收，而且没有外消旋作用。该方法成功地形成了从N-（4-硝基苯磺酰基）-氨基酸氯化物开始的肽键，并且当使用N-甲基化的氨基酸衍生物时也允许形成二肽。
• Ionic Liquids for Separation of Olefin-Paraffin Mixtures
  申请人：Dai Sheng

  公开号：US20110015461A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention is directed to an ionic liquid comprising (i) a cationic portion containing a complex of a silver (I) ion and one or more neutral ligands selected from organoamides, organoamines, olefins, and organonitriles, and (ii) an anionic portion having the chemical formula wherein m and n are independently 0 or an integer of 1 or above, and p is 0 or 1, provided that when p is 0, the group —N—SO 2 —(CF 2 ) n CF 3 subtended by p is replaced with an oxide atom connected to the shown sulfur atom. The invention is also directed to a method for separating an olefin from an olefin-paraffin mixture by passing the mixture through a layer of the ionic liquid described above.

  该发明涉及一种离子液体，包括（i）含有银（I）离子的阳离子部分，该离子与来自有机酰胺、有机胺、烯烃和有机腈中选择的一个或多个中性配体形成的络合物，以及（ii）具有化学式的阴离子部分，其中m和n独立地为0或大于1的整数，p为0或1，但当p为0时，由p支撑的基团—N—SO2—(CF2)nCF3将被连接到所示硫原子的氧原子替代。该发明还涉及一种从烯烃烷烃混合物中分离烯烃的方法，通过将混合物经过上述离子液体的一层来实现。
• One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride
  作者：A. Leggio、E. L. Belsito、G. De Luca、M. L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra24527c

  日期：——

  A one-pot synthesis of secondary and tertiary amides from carboxylic acids and amines by using SOCl2 has been developed. Also when sterically hindered amines were used as the starting materials, excellent yields of the corresponding amides were obtained. The amidation of N-protected α-amino acids with secondary amines proceeds effectively with good yields. The process works well also in the presence

  已经开发出通过使用SOCl 2从羧酸和胺一锅合成仲和叔酰胺。同样，当使用位阻胺作为起始原料时，获得了相应酰胺的优异产率。N-保护的α-氨基酸与仲胺的酰胺化有效地以良好的产率进行。该方法在酸敏感基团的存在下也能很好地进行，并且几乎完全保留了手性底物的立体化学完整性。该协议可以扩展到工业大规模生产过程。