(S)-2-chloro-4-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-4-phenylbutane
• 英文别名: (S)-(3-chlorobutyl)benzene；(3-chlorobutyl)benzene；[(3S)-3-chlorobutyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: MPRASCUUHIQYFQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-4-phenylbutane 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(R)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbutan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的烷基氯化物和三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应合成烷基硅烷。

  摘要：

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02337
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 六氯丙酮 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到(S)-2-chloro-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体特异性Appel反应

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03463

文献信息

• Halogenation through Deoxygenation of Alcohols and Aldehydes
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01058

  日期：2018.5.18

  An efficient reagent system, Ph3P/XCH2CH2X (X = Cl, Br, or I), was very effective for the deoxygenative halogenation (including fluorination) of alcohols (including tertiary alcohols) and aldehydes. The easily available 1,2-dihaloethanes were used as key reagents and halogen sources. The use of (EtO)3P instead of Ph3P could also realize deoxy-halogenation, allowing for a convenient purification process

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Organocatalytic Chlorination of Alcohols by P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Lars Longwitz、Stefan Jopp、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00741

  日期：2019.6.21

  system for the chlorination of alcohols under Appel conditions was developed. Benzotrichloride is used as a cheap and readily available chlorinating agent in combination with trioctylphosphane as the catalyst and phenylsilane as the terminal reductant. The reaction has several advantages over other variants of the Appel reaction, e.g., no additional solvent is required and the phosphane reagent is used

  开发了在Appel条件下用于醇氯化的催化系统。与三辛基膦作为催化剂和苯基硅烷作为末端还原剂结合使用，三氯化苯甲酸酯是一种廉价且易于获得的氯化剂。该反应相对于Appel反应的其他变体具有多个优点，例如，不需要其他溶剂，并且仅以催化量使用膦试剂。总共合成了27种不同的伯，仲和叔烷基氯，收率高达95％。在最佳条件下，也可以将环氧化物和氧杂环丁烷转化为二氯化产物。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。