2-(2-bromo-4-methylphenoxy)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)ethan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: OCJOZCPCSCHNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylphenoxy)ethanol 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)Ni(o-tolyl)(Br) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  光促进的镍催化：NiII-芳基配合物催化的醇与芳基亲电试剂的醚化。

  摘要：

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202003359
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-bromo-4-methylphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  连续醇氧化/假定均相克莱森-季申科型反应生成酯：获得新型具有生物活性的内酯大环化合物的关键过程†

  摘要：

  我们报告了一种有效的方法，用于使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将伯醇直接氧化酯化为二醚酯。进行了大量研究以探究反应机理，同时优化反应条件。该反应可以用1当量的PCC和1当量的BF 3 ·OEt 2进行。根据文献先例表明反应可能通过以下途径进行依次将醇氧化为醛，然后推定的Cr或硼催化了Claisen-Tishchenko型反应。使用这种有效的方法，我们以非常高的收率合成了一系列新型的二醚酯。随后测试了其中一些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抵抗力。此外，我们还公开了具有潜在生物活性的内酰胺大环化合物合成的新合成策略。该方法包括酯底物的区域选择性硼化和随后的Suzuki-Miyaura偶联，以获得所需的内酰胺​​大环。

  DOI：

  10.1039/c6ra07547a

文献信息

• Sequential alcohol oxidation/putative homo Claisen–Tishchenko-type reaction to give esters: a key process in accessing novel biologically active lactone macrocycles
  作者：Hugo Viana、Elisabete P. Carreiro、Albertino Goth、Patrícia Bacalhau、Ana Teresa Caldeira、Maria do Rosário Martins、Anthony Joseph Burke

  DOI：10.1039/c6ra07547a

  日期：——

  Claisen–Tishchenko-type reaction. Using this efficient methodology, we synthesized a family of novel diether-esters in very good yields; some of these molecules were subsequently tested against both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In addition, we also disclose a new synthetic strategy for the synthesis of lactam macrocycles with potential biological activity. This methodology included

  我们报告了一种有效的方法，用于使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将伯醇直接氧化酯化为二醚酯。进行了大量研究以探究反应机理，同时优化反应条件。该反应可以用1当量的PCC和1当量的BF 3 ·OEt 2进行。根据文献先例表明反应可能通过以下途径进行依次将醇氧化为醛，然后推定的Cr或硼催化了Claisen-Tishchenko型反应。使用这种有效的方法，我们以非常高的收率合成了一系列新型的二醚酯。随后测试了其中一些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抵抗力。此外，我们还公开了具有潜在生物活性的内酰胺大环化合物合成的新合成策略。该方法包括酯底物的区域选择性硼化和随后的Suzuki-Miyaura偶联，以获得所需的内酰胺​​大环。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。