1-bromo-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(trifluoromethylsulfonyl)benzene；1-bromo-2-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₇H₄BrF₃O₂S
• 分子量: 289.073
• InChiKey: QTCQWRLTKCXSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到1-azido-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯的邻位锂化反应

  摘要：

  取代的芳烃的邻位锂化是合成邻位取代的芳烃的有效方法。尽管已经报道了各种各样的定向金属化基团（DMG），但从未使用过三氟甲基砜。我们公开了芳基三氟硅氧烷的邻位锂化的第一个例子。我们发现三氟甲基磺酰基不仅是生物活性分子和特种材料中的重要结构基序，而且是邻位金属化反应的优良DMG部分。使用导致空间位阻的碱LTMP是成功转化以提供各种邻苯二甲酸盐的关键取代的芳基三氟甲磺酸酯收率好。通过金属催化的偶联反应证明了所得的邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯的进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.055
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯砜 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-bromo-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯的邻位锂化反应

  摘要：

  取代的芳烃的邻位锂化是合成邻位取代的芳烃的有效方法。尽管已经报道了各种各样的定向金属化基团（DMG），但从未使用过三氟甲基砜。我们公开了芳基三氟硅氧烷的邻位锂化的第一个例子。我们发现三氟甲基磺酰基不仅是生物活性分子和特种材料中的重要结构基序，而且是邻位金属化反应的优良DMG部分。使用导致空间位阻的碱LTMP是成功转化以提供各种邻苯二甲酸盐的关键取代的芳基三氟甲磺酸酯收率好。通过金属催化的偶联反应证明了所得的邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯的进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.055

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Electrophilic Triflyl-arylation and Triflyl-pyridylation by Unsymmetrical Aryl/Pyridyl-λ³-iodonium Salts: Synthesis of Aryl and Pyridyl Triflones
  作者：Prajwalita Das、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01690

  日期：2017.11.17

  diaryl-λ3-iodonium salts containing aryl triflone (Ar-SO2CF3) were designed and synthesized. X-ray crystal structure analysis of the salt indicated a T-shaped geometry at the iodine atom. The salts were found to be powerful electrophilic reagents for triflyl-arylation of C-, N-, and O-centered nucleophiles under mild conditions. Electrophilic transfer of pyridine triflone (Py-SO2CF3) to nucleophiles was also

  非对称二芳基- λ 3 -iodonium含有芳triflone（AR-SO盐2 CF 3），设计并合成。盐的X射线晶体结构分析表明在碘原子处为T形。发现该盐是在温和条件下用于以C-，N-和O-为中心的亲核试剂三氟芳基化的强力亲电试剂。吡啶triflone的电子转移（PY-SO 2 CF 3），以亲核试剂也通过使用对应triflylpyridyl芳基λ的实现3 -iodonium盐。不对称的二芳基-λ的助剂（虚设的配体）的选定3-碘盐对于该转化至关重要。
• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。
• Bifluoride Ion Mediated SuFEx Trifluoromethylation of Sulfonyl Fluorides and Iminosulfur Oxydifluorides
  作者：Christopher J. Smedley、Qinheng Zheng、Bing Gao、Suhua Li、Andrew Molino、Hendrika M. Duivenvoorden、Belinda S. Parker、David J. D. Wilson、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201813761

  日期：2019.3.26

  report here the first SuFEx‐based procedure for the efficient synthesis of pharmaceutically important triflones and bis(trifluoromethyl)sulfur oxyimines from sulfonyl fluorides and iminosulfur oxydifluorides, respectively. The new process involves rapid S−F exchange with trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) upon activation by potassium bifluoride in anhydrous DMSO. The reaction tolerates a wide

  SuFEx是新一代点击化学转化，利用了S-F键的独特特性及其与亲核试剂进行近乎完美的反应的能力。我们在这里报告了第一个基于SuFEx的程序，可分别从磺酰氟和亚氨基硫代二氟化物有效合成药学上重要的三氟甲酮和双（三氟甲基）硫代亚氧肟酮。新工艺涉及与三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）的快速S-F交换）在无水DMSO中被氟化氢激活。该反应可耐受多种底物，并且可在温和条件下进行而无需色谱纯化。提出了一种试探性机制，涉及三氟甲基阴离子通过五配位中间体对S-F进行亲核取代。通过双（三氟甲基）硫氧亚胺的合成和选择性抗癌性能证明了后期SuFEx三氟甲基化的效用。
• トリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204275A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医・農薬の合成中間体として有用なトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表わされるスルホニルフルオリド誘導体を有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下、トリフルオロメタンを反応させ、式（２）で表わされるトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法。前記有機強塩基が１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−［トリス（ジメチルアミノ）−２，２−ビス（トリス（ジメチルアミノ）ホスホラニリデンアミノ］−２λ５，４λ５−カテナジである製造方法。Ｒ−ＳＯ２−Ｆ（１）Ｒ−ＳＯ２−ＣＦ３（２）（Ｒはフェニル基、アルキル基或いはハロゲンで置換されたフェニル基、４−ビフェニル又は１−或いは２−ナフチル基）【選択図】なし

  这是一篇化学领域的专业文章，大致意思是提供一种制备有用的医药和农药合成中间体的方法，该方法是在有机溶剂中加入有机强碱催化剂和质子捕获剂的情况下，通过反应三氟甲烷和磺酰氟化物衍生物来制备三氟甲基磺酰化合物衍生物。其中，有机强碱是1-tert-丁基-4,4,4-[三(二甲氨基)-2,2-双(三甲氨基)磷酰亚胺氨基]-2λ5,4λ5-环戊二烯。化合物的结构式为R-SO2-F(1)和R-SO2-CF3(2)，其中R代表苯基、取代苯基的烷基或卤代苯基、4-联苯基或1-或2-萘基。