methyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-((4-trifluoromethylphenyl)sulfonyl)propanoate；methyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 296.267
• InChiKey: MZAGVTLOCYIGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)propanoate 在 manganese(IV) oxide 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-2-(4-trifluoromethylbenzene-1-sulfonyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed oxidative α-sulfonylation of branched aldehydes using the acid enhanced reactivity of manganese(iv) oxide

  摘要：

  α-磺醛通过铜催化氧化偶联醛和亚磺酸盐，利用MnO₂的酸增强反应性制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc01576h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed oxidative α-sulfonylation of branched aldehydes using the acid enhanced reactivity of manganese(iv) oxide

  摘要：

  α-磺醛通过铜催化氧化偶联醛和亚磺酸盐，利用MnO₂的酸增强反应性制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc01576h

文献信息

• Synthesis of Alkyl Aryl Sulfones via Reaction of N-Arylsulfonyl Hydroxyamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules22010039

  日期：——

  Alkyl aryl sulfones were prepared in high yields via the reaction of N-arylsulfonyl hydroxylamines with electron-deficient alkenes. These reactions have the advantages of simplicity, easily available starting materials and mild reaction conditions.

  烷基芳基砜是通过N-芳基磺酰基羟胺与缺电子烯烃的反应高产率制备的。这些反应的优点是简单，容易获得的起始原料和温和的反应条件。
• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Masked (Hetero)Aryl Sulfinates
  作者：May R. Merino、Xinlan A. F. Cook、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03621

  日期：2024.4.12

  Catalysis using substoichiometric copper facilitates the synthesis of masked (hetero)aryl sulfinates under mild, base-free conditions from aryl iodides and the commercial sulfonylation reagent sodium 1-methyl 3-sulfinopropanoate (SMOPS). The development of a tert-butyl ester variant of the SMOPS reagent allowed the use of aryl bromide substrates. The sulfones thus generated can be unmasked and functionalized

  使用亚化学计量的铜进行催化，有助于在温和、无碱的条件下，由芳基碘化物和商用磺酰化试剂 1-甲基 3-亚磺基丙酸钠 (SMOPS) 合成掩蔽（杂）芳基亚磺酸盐。 SMOPS 试剂的叔丁基酯变体的开发允许使用芳基溴底物。由此产生的砜可以被揭露并原位官能化以形成各种含磺酰基的官能团。