1-[(trifluoromethyl)seleno]-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(trifluoromethyl)seleno]-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-chloro-1-(trifluoromethylseleno)benzene；4-chlorophenyltrifluoromethylselenyl；1-Chloro-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• 化学式: C₇H₄ClF₃Se
• 分子量: 259.517
• InChiKey: PFXYBJDARYXBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(trifluoromethyl)seleno]-4-chlorobenzene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 biphenyl-4-yl-(4-chloro-phenyl)-selenide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基卤化物与三氟甲基芳基硒化物的芳基硒化反应

  摘要：

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。

  DOI：

  10.1039/c9ob01506j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(trifluoromethyl)seleno]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿构建芳香族和杂环三氟甲基硒基化合物

  摘要：

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109866

文献信息

• Divergent Reactivity of a Dinuclear (NHC)Nickel(I) Catalyst versus Nickel(0) Enables Chemoselective Trifluoromethylselenolation
  作者：Alexander B. Dürr、Henry C. Fisher、Indrek Kalvet、Khai-Nghi Truong、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201706423

  日期：2017.10.16

  A nickel(I) dimer catalyzes the chemoselective trifluoromethylselenolation of aryl iodides, and computational and experimental reactivity data suggest dinuclear NiI catalysis to be operative. The corresponding Ni0 species, on the other hand, suffers from preferred reaction with the product, ArSeCF3, over productive cross-coupling and is hence inactive.

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。
• Copper catalyzed oxidative coupling reactions for trifluoromethylselenolations – synthesis of R-SeCF₃compounds using air stable tetramethylammonium trifluoromethylselenate
  作者：Quentin Lefebvre、Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc10212f

  日期：——

  The aerobic, room-temperature coupling of tetramethylammonium trifluoromethylselenate with readily available boronic acids, boronic esters, and terminal alkynes has been developed.

  已开发出一种将四甲基铵三氟甲基硒酸盐与易得的硼酸、硼酯和末端炔烃在有氧、室温下进行偶联的方法。
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 4: Trifluoromethylation of disulfides and diselenides with hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：G Blond、T Billard、B.R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00225-8

  日期：2001.3

  Hemiaminals of fluoral and derivatives have been previously described as efficient new reagents for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. Their use has been extended to the synthesis of trifluoromethyl sulfides and selenides from disulfides and diselenides.

  先前已经描述了氟代醛类及其衍生物是用于羰基化合物的亲核三氟甲基化的有效新试剂。它们的用途已扩展到由二硫化物和二硒化物合成三氟甲基硫化物和硒化物。
• Perfluoroalkyl Selenoxides, Selenones and Selenoximines: General Preparation and Properties
  作者：Arnaud de Zordo‐Banliat、Kevin Grollier、Nicolas Vanthuyne、Sébastien Floquet、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.202300951

  日期：2023.3.13

  perfluoroalkyl selenoxides, selenones and selenoximines was possible through a selective oxidation of perfluoroalkyl selenoethers. Synthesis of perfluoroalkyl selenoxides was also described via a two-step one-pot reaction from selenocyanates. The perfluoroalkyl selenoximine family was synthesized. The Hansch-Leo parameters of the compounds were determined and some aryl perfluoroalkyl selenoxides were separated

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Selenides
  作者：Serhii Krykun、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202201393

  日期：2023.1.24

  This paper describes an electrochemical nickel-catalyzed reaction of trifluoromethylselenolation of various aryl iodides, catalytic in electron, and using [Me4N]+[SeCF3]− as reagent. A Ni(0)-based catalytic cycle was proposed on the basis on electrochemical investigations.

  本文描述了一种电化学镍催化反应，以[Me 4 N] + [SeCF 3 ] −为试剂，对各种芳基碘进行三氟甲基硒化，电子催化。在电化学研究的基础上提出了基于 Ni(0) 的催化循环。