1,3-Dichloro-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-Dichloro-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propane
• 英文别名: Tert-butyl-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)-dimethylsilane
• 化学式: C₉H₂₀Cl₂OSi
• 分子量: 243.249
• InChiKey: IXUGMHBEZPJYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 1,3-Dichloro-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,3-bis(tert-butylthio)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-双叔丁基硫醚合成功能性 1,2-二硫杂环戊烷。

  摘要：

  我们报道了通过容易获得的 1,3-双叔丁基硫醚与溴反应，一步合成了多种取代的功能性 1,2-二硫杂环戊烷。该反应在温和条件下在几分钟内完成，大概是通过锍介导的闭环。使用 X 射线晶体学和紫外可见光谱，我们证明了取代基大小和环取代模式如何影响 1,2-二硫戊环的几何形状和光物理性质。

  DOI：

  10.1039/d0ob01577f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-Dichloro-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-双叔丁基硫醚合成功能性 1,2-二硫杂环戊烷。

  摘要：

  我们报道了通过容易获得的 1,3-双叔丁基硫醚与溴反应，一步合成了多种取代的功能性 1,2-二硫杂环戊烷。该反应在温和条件下在几分钟内完成，大概是通过锍介导的闭环。使用 X 射线晶体学和紫外可见光谱，我们证明了取代基大小和环取代模式如何影响 1,2-二硫戊环的几何形状和光物理性质。

  DOI：

  10.1039/d0ob01577f

文献信息

• Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine via the Oxidative Nitrolysis of N-p-Tosyl-3-azetidinone Oxime
  作者：T. Axenrod、C. Watnick、H. Yazdekhasti、P. R. Dave

  DOI：10.1021/jo00112a014

  日期：1995.4

  The tert-butyldimethylsilyl ether of 1,3-dibromo-2-propanol reacted with p-toluenesulfonamide in the presence of K2CO3 to give the corresponding N-p-tosyl-3-azetidinol. The same azetidinol was obtained when the similarly silyl-protected 3-(p-toluenesulfonamido)propan-2-ol 1-(p-toluene-sulfonate) was treated with LiH. Desilylation and oxidation of the N-p-tosyl-3-azetidinol followed by oximation readily afforded N-p-tosyl-3-azetidinone oxime. Oxidative nitrolysis of the latter intermediate delivered 1,3,3-trinitroazetidine through a new sequence of reactions.
• Synthesis of functional 1,2-dithiolanes from 1,3-bis-<i>tert</i>-butyl thioethers
  作者：Georg M. Scheutz、Jonathan L. Rowell、Fu-Sheng Wang、Khalil A. Abboud、Chi-How Peng、Brent S. Sumerlin

  DOI：10.1039/d0ob01577f

  日期：——

  We report the one-step synthesis of diversely substituted functional 1,2-dithiolanes by reacting readily accessible 1,3-bis-tert-butyl thioethers with bromine. The reaction proceeds to completion within minutes under mild conditions, presumably via a sulfonium-mediated ring closure. Using X-ray crystallography and UV-vis spectroscopy, we demonstrate how substituent size and ring substitution pattern

  我们报道了通过容易获得的 1,3-双叔丁基硫醚与溴反应，一步合成了多种取代的功能性 1,2-二硫杂环戊烷。该反应在温和条件下在几分钟内完成，大概是通过锍介导的闭环。使用 X 射线晶体学和紫外可见光谱，我们证明了取代基大小和环取代模式如何影响 1,2-二硫戊环的几何形状和光物理性质。