N-(3-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: NSICMDGPKNXTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-(indolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。

  公开号：

  CN107176921B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 3-氯苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。

  公开号：

  CN107176921B

文献信息

• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Discovery, synthesis, and optimization of an N-alkoxy indolylacetamide against HIV-1 carrying NNRTI-resistant mutations from the Isatis indigotica root
  作者：Chengbo Xu、Yijing Xin、Minghua Chen、Mingyu Ba、Qinglan Guo、Chenggen Zhu、Ying Guo、Jiangong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112071

  日期：2020.3

  From an aqueous decoction of the traditional Chinese medicine "ban lan gen" (the Isatis indigotica root), an antiviral natural product CI - 39 was isolated as an NNRTI (non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor) (EC50 = 3.40 mu M). Its novel structure was determined as methyl (1-methoxy-1H-indol-3-yl)acetamidobenzoate by spectroscopic data and confirmed by single crystal X-ray diffraction. Through synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of CI - 39 and 57 new derivatives (24 with EC50 values of 0.06-8.55 mu M), two optimized derivatives 10f and 10i (EC50: 0.06 mu M and 0.06 mu M) having activity comparable to that of NVP (EC50 = 0.03 mu M) were obtained. Further evaluation verified that 10f and 10i were RT DNA polymerase inhibitors and exhibited better activities and drug resistance folds compared to NVP against seven NNRTI-resistant strains carrying different mutations. Especially, 10i (EC50 = 0.43 mu M) was more active to the L100I/K103N double-mutant strain as compared to both NVP (EC50 = 0.76 mu M) and EFV (EC50 = 1.08 mu M). The molecular docking demonstrated a possible binding pattern between 10i and RT and revealed activity mechanism of 10i against the NNRTI-resistant strains. Copyright (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.