ethyl (2RS,6SR)-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2RS,6SR)-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 1,2,5,6-tetrahydro-1-phenyl-4-(phenylamino)-2,6-di(m-tolyl)pyridine-3-carboxylate；ethyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: SYJANAPKKHJBCK-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl (2RS,6SR)-2,6-bis(3-methylphenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙酸溶剂存在下通过一锅法、五组分反应合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.601534

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of Highly Substituted Piperidines Using 1-Methyl-2-Oxopyrrolidinium Hydrogen Sulfate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.3184/174751912x13395258340271

  日期：2012.8

  1-Methyl-2-oxopyrrolidinium hydrogen sulfate ([Hpyro][HSO4]) is used as an ionic liquid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly substituted piperidines from aromatic aldehydes, anilines and β–ketoesters in refluxing ethanol. This homogeneous catalyst procedure has the advantages of easy work-up, no need for column chromatography, simple and readily available precursors, and good

  1-甲基-2-氧代吡咯烷硫酸氢盐 ([Hpyro][HSO4]) 用作离子液体催化剂，用于在回流乙醇中由芳香醛、苯胺和 β-酮酯一锅三组分合成高度取代的哌啶。这种均相催化剂程序具有后处理简单、无需柱色谱、前体简单易得、收率高的优点。
• Metal-Free, One-Pot, Rapid Synthesis of Tetrahydropyridines Using Acetic Acid as Solvent and Catalyst at Room Temperature
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathishkumar Munusamy、Karthikeyan Natesan Sundaramoorthy、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2013.838266

  日期：2014.4.3

  alternative approach for not only highly substituted tetrahydropyridines (THPs) but also fully substituted tetrahydropyridines (FTHPs) in moderate to good yields. The plausible mechanism for the formation of THPs was greatly promoted by the H+ ion coming from acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following

  摘要 在无金属催化剂的条件下，通过串联反应开发了乙酸促进的四氢吡啶一锅法合成。该协议的一些重要特点是原子经济性高、收率好、程序简单、无需昂贵的柱层析、反应时间更短、无金属和反应条件温和。目前的方法不仅为高度取代的四氢吡啶 (THP) 和完全取代的四氢吡啶 (FTHP) 提供了一种替代方法，收率中等至良好。来自乙酸的 H+ 离子极大地促进了 THP 形成的合理机制。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：