(E)-4-but-2-enyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-but-2-enyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-[(E)-but-2-enyl]-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₆H₇NO₂S₂
• 分子量: 189.259
• InChiKey: FEMGNQVADQCELI-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 在 Ph₃P-(N-SO₂-N-C(Me₂)-CH₂)-cyclo 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(E)-4-but-2-enyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction

  摘要：

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/b206793e

文献信息

• A stereocontrolled route to protected isocyanates from alcohols
  作者：Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.042

  日期：2005.2

  Full details are given for a modified Mitsunobu approach to the formation of N-alkylated 1,2,4-dithiazolidine-3,5-diones 2 from a wide range of alcohols 10 with predominantly, inversion of configuration. The resulting products 2 can be regarded as protected isocyanates 6.

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。