亥茅酚苷 | 80681-44-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 亥茅酚苷
• 中文别名: 3-三甲基硅乙炔基吡啶
• 英文名称: 3'-O-β-glucopyranosylhamaudol
• 英文别名: sec-O-β-D-glucosylhamaudol；3′-O-glucosylhamaudol；sec-O-glucopyranosylhamaudol；sec-O-glucosyl hamaudol；sec-O-glucosylhamaudol；(3S)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 80681-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: QVUPQEXKTXSMKX-JJDILSOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Sec-O-葡萄糖基海马素是从滨海前胡中分离得到的天然产物，能够降低 μ-opioid receptor 的蛋白水平，具备镇痛作用。

化学性质

亥茅酚苷是一种类白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于防风。

用途

亥茅酚苷具有镇痛、镇静及抗炎的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验中。此外，其还具有消炎抗过敏作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亥茅酚苷 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以19 mg的产率得到亥茅酚
  参考文献：
  名称：

  Analgesic Components of Saposhnikovia Root (Saposhnikovia divaricata).

  摘要：

  通过小鼠扭体法定向分离，鉴定出防风（Saposhnikovia divaricata Schischkin；伞形科）的镇痛成分为色酮类、香豆素类、聚乙炔类和1-酰基甘油类。还分离出两种新成分，divaricatol 和(3'S)-羟基deltoin。在色酮中观察到最有效的镇痛作用，例如divaricatol、ledebouriellol和hamaudol，它们在小鼠中口服1mg/kg剂量时可抑制扭体。酰基甘油在 5 mg/kg 的剂量下也显示出显着的抑制作用。在一些使用sec-O-葡萄糖基hamaudol的药理学试验中，该化合物通过尾部压力和Randall＆Selitto方法表现出镇痛作用，并且其扭体抑制作用不能被纳洛酮逆转。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.154

文献信息

• Baba, Kimiye; Hata, Kiyoshi; Kimura, Yoshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2565 - 2570
  作者：Baba, Kimiye、Hata, Kiyoshi、Kimura, Yoshiyuki、Matsuyama, Youko、Kozawa, Mitsugi

  DOI：——

  日期：——
• Analgesic Components of Saposhnikovia Root (Saposhnikovia divaricata).
  作者：Emi OKUYAMA、Tetsuya HASEGAWA、Takamitsu MATSUSHITA、Haruhiro FUJIMOTO、Masami ISHIBASHI、Mikio YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.154

  日期：——

  By activity-oriented separation using the writhing method in mice, the analgesic components of Saposhnikovia root (Saposhnikovia divaricata Schischkin; Umbelliferae) were identified to be chromones, coumarins, polyacetylenes and 1-acylglycerols. Two new components, divaricatol and (3'S)-hydroxydeltoin, were also isolated. The most potent analgesia was observed in chromones such as divaricatol, ledebouriellol and hamaudol, which inhibited writhing inhibition at an oral dose of 1 mg/kg in mice. Acylglycerols also showed inhibition significantly at a dose of 5 mg/kg. In some pharmacological tests using sec-O-glucosylhamaudol, the compound showed analgesia by the tail pressure and the Randall & Selitto methods, and its writhing inhibition was not reversed by naloxone.

  通过小鼠扭体法定向分离，鉴定出防风（Saposhnikovia divaricata Schischkin；伞形科）的镇痛成分为色酮类、香豆素类、聚乙炔类和1-酰基甘油类。还分离出两种新成分，divaricatol 和(3'S)-羟基deltoin。在色酮中观察到最有效的镇痛作用，例如divaricatol、ledebouriellol和hamaudol，它们在小鼠中口服1mg/kg剂量时可抑制扭体。酰基甘油在 5 mg/kg 的剂量下也显示出显着的抑制作用。在一些使用sec-O-葡萄糖基hamaudol的药理学试验中，该化合物通过尾部压力和Randall＆Selitto方法表现出镇痛作用，并且其扭体抑制作用不能被纳洛酮逆转。