亮氨酰-beta-丙氨酸 | 30806-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 亮氨酰-beta-丙氨酸
• 英文名称: L-leucyl-β-alanine
• 英文别名: N-L-leucyl-β-alanine；3-(L-2-Amino-4-methyl-valerylamino)-propionsaeure；N-L-Leucyl-β-alanin；3-(L-Leucylamino)-propionsaeure；3-[[(2S)-2-azaniumyl-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 30806-09-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: CFXOQFNBROAEHM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰-beta-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl Na-(3-((S)-4-methyl-2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)pentanamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 亮氨酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity:  Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers
  作者：Eugene Billiot、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9908804

  日期：2000.4.1

  In this study, a large number of polymeric chiral surfactants were examined and their performances in terms of enantiomeric resolution compared for a variety of chiral analytes. The surfactants investigated in this study include all possible dipeptide combinations of the l-form of alanine, valine, leucine, and the achiral amino acid glycine (except glycine-glycine). Also included in this study were the single amino acid surfactants of alanine, valine, and leucine as well as the single chiral center dipeptide surfactant poly(sodium undecyl-l-leucine-β-alanine) (poly l-SULβA). Several different aspects of polymeric dipeptide surfactants, as they pertain to chiral separations, are examined. Some of the factors investigated in this report include the effect of position and number of chiral centers, amino acid order, and steric effects.

  在本研究中，考察了大量聚合物手性表面活性剂，并比较了它们在多种手性分析物中对映体分辨性能的表现。本研究所调查的表面活性剂包括了所有可能的l-型丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸以及非手性氨基酸甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸除外）的二肽组合。研究中还包括了单一氨基酸表面活性剂的丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸，以及具有单一手性中心的二肽表面活性剂聚（十一烷基-l-亮氨酸-β-丙氨酸钠）（聚l-SULβA）。本研究审查了与手性分离相关的聚二肽表面活性剂的几个不同方面。报告中调查的一些因素包括手性中心位置和数量的效应、氨基酸顺序及立体效应。
• The specificity of Prolyl Endopeptidase from Flavobacterium meningoseptum : mapping the S′ subsites by positional scanning via acyl transfer
  作者：Frank Bordusa、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00145-x

  日期：1998.10

  The S-1'-S-3' subsite specificity of prolyl endopeptidase from Flavobacterium meningoseptum was studied by acyl transfer to libraries of amino acid amides and peptides. Whereas the S-1' and S-3' subsites influence the specificity for the amino component by approximately one order of magnitude, the S-2' subsite possesses a markedly higher specificity. Besides the high specificity for hydrophobic residues at P-1'-P-3', proline was efficiently bound by the S-2' and S-3' subsites of the enzyme. In contrast, no binding of P-1' proline-containing peptides was observed. It could be demonstrated that the specificity of the S' subsite is not restricted to L-amino acids. Effective P'-S' interactions were also found for beta- and gamma-amino acids indicating that the enzyme does not form close contacts to the backbone of P-1' and P-2' amino acid residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843
  作者：Hanson、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic Anhydrase Activators:  High Affinity Isozymes I, II, and IV Activators, Incorporating a β-Alanyl-histidine Scaffold
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm010958k

  日期：2002.1.1

  which some of the new compounds showed affinities in the 1-20 nM range (h = human; b = bovine isozymes), whereas against hCA II, their affinities were in the range of 10-40 nM. Ex vivo experiments showed some of the new activators to strongly enhance cytosolic red cell CA activity after incubation with human erythrocytes. This new class of CA activators might lead to the development of drugs/diagnostic

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂