cyclohexyl-m-tolyl methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl-m-tolyl methanol
• 英文别名: Cyclohexyl (3-methylphenyl)methanol；cyclohexyl-(3-methylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LOLJFGVTLHRNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 3-甲基苯甲醛 在 indium chloride copper(l) iodide 、 sodium oxalate 、 锌 作用下， 以47%的产率得到cyclohexyl-m-tolyl methanol
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的烷基卤在水中进行 Barbier-Grignard 型羰基烷基化

  摘要：

  开发了醛与未活化的烷基碘和溴化物的水性 Barbier-Grignard 型烷基化反应。通过使用由氯化铟 (I) 催化的锌和碘化亚铜的组合，我们成功地将叔、仲和伯烷基卤化物添加到 0.07 M Na2C2O4 水溶液中的各种芳香醛中。已经提出了反应成功的机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja029649p

文献信息

• Cathodic Carbonyl Alkylation of Aryl Ketones or Aldehydes with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hongting Wu、Xinling Li、Ling Yang、Weihao Chen、Canlin Zou、Weijie Deng、Ziliang Wang、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04019

  日期：2022.12.23

  An efficient cathodic carbonyl alkylation of aryl ketones or aldehydes with unactivated alkyl halides has been realized through the electrochemical activation of iron. The protocol is believed to include a radical–radical coupling or nucleophilic addition process, and the formation of ketyl radicals and alkyl radicals has been demonstrated. The protocol provides various tertiary or secondary alcohols

  通过铁的电化学活化，实现了芳基酮或醛与未活化烷基卤化物的有效阴极羰基烷基化。该方案被认为包括自由基-自由基偶联或亲核加成过程，并且已经证明了羰基自由基和烷基自由基的形成。该协议通过在安全和温和的条件下形成分子间 C-C 键来提供各种叔醇或仲醇，具有可扩展性，消耗很少的能量，并且具有广泛的底物范围。
• The Barbier−Grignard-Type Carbonyl Alkylation Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Charlene C. K. Keh、Chunmei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja029649p

  日期：2003.4.1

  The aqueous Barbier-Grignard-type alkylation of aldehydes with unactivated alkyl iodides and bromides was developed. By using a combination of zinc and cuprous iodide, catalyzed by indium(I) chloride, we successfully added tertiary, secondary, and primary alkyl halides to various aromatic aldehydes in 0.07 M aqueous Na2C2O4. A mechanistic rationale for the success of the reaction has been proposed

  开发了醛与未活化的烷基碘和溴化物的水性 Barbier-Grignard 型烷基化反应。通过使用由氯化铟 (I) 催化的锌和碘化亚铜的组合，我们成功地将叔、仲和伯烷基卤化物添加到 0.07 M Na2C2O4 水溶液中的各种芳香醛中。已经提出了反应成功的机械原理。