2-(dimethylaminomethylene)-N-cyclohexylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethylene)-N-cyclohexylbenzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-[(dimethylamino)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: DEIUGSZYTVAEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 环己基异氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以42%的产率得到2-(dimethylaminomethylene)-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  检测N,N-二甲基苄胺作为钌催化 CH（硫代）酰胺化的底物：质谱和 DFT 定向研究

  摘要：

  N,N-二甲基苄胺（一种广泛用于有机金属化学的底物）在钌催化的 CH（硫代）酰胺化中的潜在应用的关键步骤已经过研究。特别是，已经合成了一种阳离子环金属化钌 (II) 配合物，并通过 X 射线晶体学及其与异（硫​​）氰酸苯酯的插入反应进行了表征，使用电喷雾电离高分辨率质谱 (ESI-HRMS) 和密度泛函理论进行了研究(DFT) 计算。事实证明，钌 (II) 催化的过程不如通过邻位锂化、异（硫）氰酸酯插入水解合成（硫）酰胺，并提供对机制的见解，这些机制与在检查 2-苯基吡啶作为底物时报告的建议一致.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121973

文献信息

• Examination of N,N-dimethylbenzylamine as a substrate for ruthenium-catalysed C-H (thio)amidation: A mass spectrometry and DFT directed study
  作者：Weam A.O. Altalhi、Alasdair I. McKay、Benjamin Spyrou、Allan J. Canty、Paul S. Donnelly、Richard A.J. O'Hair

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121973

  日期：2021.10

  been examined. In particular, a cationic cyclometalated ruthenium(II) complex has been synthesised and characterised by X-ray crystallography and its insertion reactions with phenyl iso(thio)cyanate studied using electrospray ionisation high-resolution mass spectrometry (ESI-HRMS) and Density Functional Theory (DFT) calculations. The ruthenium(II) catalysed process proved to be inferior to synthesising

  N,N-二甲基苄胺（一种广泛用于有机金属化学的底物）在钌催化的 CH（硫代）酰胺化中的潜在应用的关键步骤已经过研究。特别是，已经合成了一种阳离子环金属化钌 (II) 配合物，并通过 X 射线晶体学及其与异（硫​​）氰酸苯酯的插入反应进行了表征，使用电喷雾电离高分辨率质谱 (ESI-HRMS) 和密度泛函理论进行了研究(DFT) 计算。事实证明，钌 (II) 催化的过程不如通过邻位锂化、异（硫）氰酸酯插入水解合成（硫）酰胺，并提供对机制的见解，这些机制与在检查 2-苯基吡啶作为底物时报告的建议一致.