ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylindolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylindolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: JGVYVWOMYAUKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylindolizine-1-carboxylate 、 苯胺 、 亚磷酸三乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-((diethoxyphosphoryl)(phenylamino)methyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented functionalization of indolizines at the C3 position via multicomponent Kabachnik-Fields reaction

  摘要：

  A diversity-oriented approach to new indolizines highly functionalized at the C3 position was achieved by using the Kabachnik-Fields three-component reaction. Some of the synthesized compounds exhibited a significant gap junction inhibitory activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol tert-butyldimethylsilyl ether 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 以82%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-formylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺-NHC中继催化2-取代的氮杂氮杂烯与烯醛反应合成吲哚嗪

  摘要：

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00566

文献信息

• Synthesis of Indolizines via Reaction of 2-Substitued Azaarenes with Enals by an Amine-NHC Relay Catalysis
  作者：Hongxian Li、Xiangmin Li、Yang Yu、Jianjun Li、Yuan Liu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00566

  日期：2017.4.21

  A metal-free catalytic strategy for the facile synthesis of biologically relevant molecular architectures indolizines and imidazopyridines has been developed. The process is promoted by amine and N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis via Michael addition-[3 + 2] fusion of simple azaarenes and α,β-unsaturated aldehydes. The preparative power is demonstrated in the synthesis of anxiolytic drug

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。
• Diversity-oriented functionalization of indolizines at the C3 position via multicomponent Kabachnik-Fields reaction
  作者：Jinwoo Kim、Yunkyung Heo、Youngeun Jung、Jinu Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.017

  日期：2017.9

  A diversity-oriented approach to new indolizines highly functionalized at the C3 position was achieved by using the Kabachnik-Fields three-component reaction. Some of the synthesized compounds exhibited a significant gap junction inhibitory activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.