N-benzyl-N-methyl-3-chloro-3-phenylpropaneamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3-chloro-3-phenylpropaneamine hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-3-chloro-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN*ClH
• 分子量: 310.266
• InChiKey: PLCPFIWTJJVJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-3-chloro-3-phenylpropaneamine hydrochloride 、 邻甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropaneamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9405

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-methyl-N-benzyl)amino-1-phenylpropanol hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-benzyl-N-methyl-3-chloro-3-phenylpropaneamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/9405

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (R)-N-METHYL-3-(2-METHYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPYLAMINE HYDROCHLORIDE (ATOMOXETINE)<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'HYDROCHLORURE DE (R)-N-METHYL-3-(2-METHYLPHENOXY)-3-PHENYLPROPYLAMINE (ATOMOXETINE)
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2007009405A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] Racemic N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpro?ylamine (VIII) is an intermediate for obtaining atomoxetine. Racemic N-benzyl-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3- phenylpropylamine (VIII) further reacts in a solution of an organic solvent with an optically active acid producing a mixture of diastereoisomers, which are subsequently resolved by crystallization and converted to the respective (R) and (S) enantiomers of N-benzyl-N-methyl- 3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine by treatment with an organic or inorganic base. The (R)-enantiomer of N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine ((R)-VIII) is further subjected to debenzylation by means of an alkyl or aryl chloro formate yielding an alkyl/aryl (R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylmethylcarbamate ((R)-IX), which is then hydrolyzed in the basic environment yielding the base of (R)-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)- 3-phenylpropaneamine, which is finally converted to (R)-N-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3- phenylpropanamine hydrochloride ((R)-I) by treatment with hydrochloric acid.
  [FR] La N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpro?ylamine (VIII) racémique est un intermédiaire permettant d'obtenir l'atomoxétine. En outre, en réagissant dans une solution d'un solvant organique avec un acide optiquement actif, elle produit un mélange de diastéréoisomères qui se résolvent ensuite par cristallisation, puis se convertissent en (R) et (S) énantiomères de la of N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylamine par traitement avec une base organique ou inorganique. Le (R)-énantiomère de la of N-benzyl-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylamine ((R)-VIII) est ensuite soumis à débenzylation par un chloro-formate d'alkyle ou aryle, ce qui donne un alkyle/aryle (R)-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropylméthylcarbamate ((R)-IX). Ce dernier est ensuite hydrolysé en environnement basique, ce qui donne la base de (R)-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropaneamine qu'un traitement à l'acide chlorhydrique convertit finalement en hydrochlorure de (R)-N-méthyl-3-(2-méthylphénoxy)-3-phénylpropanamine ((R)-I).
• WO2007/9405
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——