cis 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R*,3R*)-ethyl 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate；cis-ethyl 1-benzyl-3-phenyl-aziridine-2-carboxylate；cis-ethyl 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate；ethyl 1-benzyl-3-phenyl-2-aziridine-2-carboxylate；ethyl 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DDGRODSGRHVJLF-YGYNJSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis sodium 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylimino)-1,3-dimethylimidazolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 cis 1-benzyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胍基内酯介导的亚芳基叠氮化：未活化的3-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸盐形成的范围和局限性

  摘要：

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341233

文献信息

• LiClO4-catalyzed highly diastereoselective synthesis of cis-aziridine carboxylates
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Shesha Rao、P.N. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01264-4

  日期：2003.7

  Aldimines (generated in situ from aldehydes and amines) undergo ready addition with ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate in acetonitrile to afford the corresponding cis-aziridine carboxylates in high yields with high diastereoselectivity. 10 mol% LiClO4 in acetonitrile provides a convenient catalytic media to perform the reactions under mild and neutral conditions

  在催化量的高氯酸锂在乙腈中存在的情况下，将醛亚胺（由醛和胺原位生成）与重氮乙酸乙酯立即加成，以高收率和高非对映选择性提供相应的顺式氮丙啶羧酸盐。乙腈中的10 mol％LiClO 4提供了一种方便的催化介质，可以在温和和中性条件下进行反应。
• Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts
  作者：Wenhua Xie、Jianwen Fang、Jun Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00791-7

  日期：1999.11

  derived from aromatic amines and hindered aliphatic aldehydes were also found to work well. Among the three diazo compounds examined, ethyl diazoacetate (EDA) and 3-nitrophenyl diazomethane were effective reagents for the aziridination. However, the reactions of ethyl diazoacetoacetate failed to give any desired product. Six lanthanides triflates as well as Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 were tested as catalyst

  在各种质子介质中研究了Ln（OTf）3催化的由亚胺和重氮化合物合成的氮丙啶。反应在温和条件下容易进行并且具有高度选择性，主要提供顺式氮丙啶。所用的亚胺通常是衍生自具有给电子或吸电子取代基的芳族醛和芳族胺的亚胺。还发现衍生自芳族胺和受阻脂族醛的N-苄基芳基醛亚胺和亚胺效果很好。在所研究的三种重氮化合物中，重氮乙酸乙酯（EDA）和3-硝基苯基重氮甲烷是用于叠氮化的有效试剂。但是，重氮乙酰乙酸乙酯的反应未能得到任何所需的产物。六种镧系元素三氟甲磺酸酯和Sc（OTf）测试3和Y（OTf）3作为叠氮化反应中的催化剂。还讨论了副产物的形成。
• Reactivity of allenoates towards aziridines: synthesis of functionalized methylenepyrrolidines and pyrroles
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Ana Lúcia Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.081

  日期：2010.11

  The reactivity of buta-2,3-dienoates towards aziridines is reported. Typically, allenoates react as the 2π-component in the [3+2] cycloaddition with azomethine ylides generated from aziridines, affording 4-methylenepyrrolidines in a site-, regio- and stereoselective fashion. However, N-cyclohexyl- or N-tert-butyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines showed a different reactivity in the reaction with buta-2

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。
• Bi(OTf)₃-[Bmim]PF₆:A novel and Reusable Catalytic System for the Synthesis of<i>cis</i> <b>-A</b>ziridineCarboxylates
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、P. N. Reddy、M. Shesha Rao

  DOI：10.1055/s-2003-40212

  日期：——

  Aldimines (generated in situ from aldehydes and amines) react readily with ethyl diazoacetate in the presence of 2 mol% of Bi(OTf) 3 or 5 mol% of Sc(OTf) 3 in [bmim]PF 6 ionic liquid to produce the corresponding aryl aziridine carboxylates in high yields with excellent cis-diastereoselectivity. The recovered ionic liquid containing catalyst was reused in three to four subsequent runs with gradual decrease

  醛亚胺（由醛和胺原位生成）在 [bmim]PF 6 离子液体中存在 2 mol% Bi(OTf) 3 或 5 mol% Sc(OTf) 3 的情况下容易与重氮乙酸乙酯反应生成相应的芳基氮丙啶羧酸盐以高产率和优异的顺式-非对映选择性。回收的含有催化剂的离子液体在随后的三到四次运行中重复使用，活性逐渐降低。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Synthesis of anti α-Amino-β-Hydroxy Esters
  作者：Jakob Danielsson、Lauri Toom、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.201001274

  日期：2011.1

  A 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides to aldehydes is described. The azomethine ylides, generated by thermal electrocyclic ring opening of aziridines, adds to aldehydes in good ...

  描述了偶氮甲碱叶立德与醛的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶的热电环开环产生的偶氮甲炔叶立德与醛类良好地...