2-(benzylimino)-1,3-dimethylimidazolidine | 25653-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylimino)-1,3-dimethylimidazolidine
• 英文别名: N-benzyl-1,3-dimethylimidazolidin-2-imine
• CAS: 25653-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: UUGUIYYFRQUCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylimino)-1,3-dimethylimidazolidine 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(acetylmethyl)-N-benzyl-N',N''-ethylene-N',N''-dimethylguanidinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  胍基内酯介导的亚芳基叠氮化：未活化的3-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸盐形成的范围和局限性

  摘要：

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341233
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-(benzylimino)-1,3-dimethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  胍基内酯介导的亚芳基叠氮化：未活化的3-芳基氮杂环丁烷-2-羧酸盐形成的范围和局限性

  摘要：

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341233

文献信息

• Guanidines as a Nitrogen Source for Direct Conversion of Epoxides to Aziridines
  作者：Yukiko Tsuchiya、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo048813j

  日期：2004.11.1

  Direct conversion of epoxides to aziridines was achieved with guanidines as a nitrogen source. Stereochemical inversion at the chiral centers of epoxides was observed without loss of optical purity.

  用胍作为氮源可将环氧化物直接转化为氮丙啶。在环氧化物的手性中心观察到立体化学转化，而没有光学纯度的损失。
• Synthesis of the Aziridinomitosene Skeleton by Application of Guanidinium Ylide-Mediated Aziridination
  作者：Hiroyuki Kojima、Chisato Takahata、David Lemin、Masato Takahashi、Takuya Kumamoto、Waka Nakanishi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201200510

  日期：2013.3

  aziridinomitosene skeleton, a basic core of mitomycin antibiotics, was straightforwardly prepared from N‐(p‐toluenesulfonyl)indole‐2‐carboxaldehyde in 16% overall yield by successive reactions of guanidinium ylide‐mediated aziridination, InCl3‐catalyzed epimerization of trans‐3‐(indol‐2‐yl)aziridine‐2‐carboxylate, leading to the cis‐derivative, and dehydrative cyclization.

  腺嘌呤二茂铁骨架是丝裂霉素抗生素的基本核心，它是由N-（对甲苯磺酰基）吲哚-2-羧醛直接进行制备的，总产率为16％，是通过胍基内鎓盐介导的叠氮化，InCl 3催化反式的差向异构化而实现的。 3-（吲哚-2-基）氮丙啶-2-羧酸酯，导致顺式和脱水环化。