3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-nitroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GMWBXGAVNXEAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone 在 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-1-(3-nitrophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO介导的四氢吲哚-2,4-二酮底物选择性氧化为4-羟基靛红和5,6-二氢-1H-吲哚-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1039/d4nj01583e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 间硝基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以85%的产率得到3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones Part 7. Synthesis and anticonvulsant evaluation of ethyl 4-[(substituted phenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates and their corresponding 5-methylcyclohex-2-enone derivatives
  作者：N Eddington

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00006-5

  日期：2003.1

  corresponding to a sequence of active and inactive esters were synthesised and evaluated for anticonvulsant activity. With two exceptions, ethyl 4-[(4-cyanophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate (1k), and 3-[N-(4-cyanophenyl)amino]-5-methyl-2-cyclohexenone (3g), and ethyl 4-(phenylamino)-6-methyl-2-cyclohexenone (1n), and 3-N-(phenylamino)-5-methyl-2-cyclohexenone (3j), anticonvulsant screening

  试图进一步研究烯胺酮的潜在抗惊厥活性，以发现代谢产物作为烯胺酮的酯的活性/共活性实体的可能作用。合成了一系列5-甲基-2-环己烯烯酮，它们是假设的代谢产物，对应于一系列活性和非活性酯，并评估了其抗惊厥活性。4-[（4-氰基苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1k）和3- [N-（4-氰基苯基）氨基] -5 -惊厥药-甲基-2-环己烯酮（3g）和乙基4-（苯氨基）-6-甲基-2-环己烯酮（1n）和3-N-（苯基氨基）-5-甲基-2-环己烯酮（3j）筛选数据是平行的，酯及其推定的脱羧类似物显示出相似的活性。本系列中评估最活跃的类似物，4-[（4-氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1e），其ED（50）为16.7 mg kg（-1）和TD（小鼠最大电击发作（MES）测试中110.7 mg kg（-1）（保护指数，PI = TD（50）/
• Hypervalent Iodine-Promoted Aromatization of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of <i>meta</i> -<i>N</i> ,<i>N</i> -Diarylaminophenols
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700004

  日期：2017.7.3

  cascade approach for the synthesis of meta‐N,N‐diarylaminophenols (DAAP) starting from exocyclic β‐enaminones has been developed. The feasibility of the process is rationalized by the suitable molecular geometry of β‐enaminones for tandem N‐arylative α‐iodination and aromatization under milder basic conditions. Furthermore, the developed strategy has been extended to the synthesis of meta‐N‐benzyl‐N‐arylaminophenols

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。
• 10.1039/d4nj01583e
  作者：Sinha, Goutam、Pramanik, Sayan、Jana, Debashis、Ghosh, Anirban、Mukhopadhyay, Chhanda

  DOI：10.1039/d4nj01583e

  日期：——

  indole-2,4-diones from readily available β-enaminones and glyoxal and subsequent I2/DMSO-mediated oxidation/aromatization of tetrahydro indole-2,4-dione to produce 4-hydroxyisatin derivatives. The key aspect of this protocol includes the dual catalytic activity of molecular iodine in the presence of DMSO. Mechanistic study suggested that this reaction is substrate selective as corresponding aromatization

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。