3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-nitroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GMWBXGAVNXEAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone 在 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-1-(3-nitrophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO介导的四氢吲哚-2,4-二酮底物选择性氧化为4-羟基靛红和5,6-二氢-1H-吲哚-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1039/d4nj01583e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 、 间硝基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以85%的产率得到3-(3-nitrophenylamino)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones Part 7. Synthesis and anticonvulsant evaluation of ethyl 4-[(substituted phenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates and their corresponding 5-methylcyclohex-2-enone derivatives
  作者：N Eddington

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00006-5

  日期：2003.1

  corresponding to a sequence of active and inactive esters were synthesised and evaluated for anticonvulsant activity. With two exceptions, ethyl 4-[(4-cyanophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate (1k), and 3-[N-(4-cyanophenyl)amino]-5-methyl-2-cyclohexenone (3g), and ethyl 4-(phenylamino)-6-methyl-2-cyclohexenone (1n), and 3-N-(phenylamino)-5-methyl-2-cyclohexenone (3j), anticonvulsant screening

  试图进一步研究烯胺酮的潜在抗惊厥活性，以发现代谢产物作为烯胺酮的酯的活性/共活性实体的可能作用。合成了一系列5-甲基-2-环己烯烯酮，它们是假设的代谢产物，对应于一系列活性和非活性酯，并评估了其抗惊厥活性。4-[（4-氰基苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1k）和3- [N-（4-氰基苯基）氨基] -5 -惊厥药-甲基-2-环己烯酮（3g）和乙基4-（苯氨基）-6-甲基-2-环己烯酮（1n）和3-N-（苯基氨基）-5-甲基-2-环己烯酮（3j）筛选数据是平行的，酯及其推定的脱羧类似物显示出相似的活性。本系列中评估最活跃的类似物，4-[（4-氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-羧酸乙酯（1e），其ED（50）为16.7 mg kg（-1）和TD（小鼠最大电击发作（MES）测试中110.7 mg kg（-1）（保护指数，PI = TD（50）/