ethyl 2-amino-5-oxo-4-(p-tolyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-oxo-4-(p-tolyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: SHFDJQRPIIXCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 ethyl 2-cyano-3-p-tolylacrylate 在 potassium fluoride 、 Montmorillonite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-amino-5-oxo-4-(p-tolyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-4-Aryl-5-Oxo-4,5-Dihydropyrano[3,2-c] Chromene Derivatives Catalysed by KF-Montmorillonite

  摘要：

  在 KF-蒙脱石的催化下，4-羟基香豆素和取代的肉桂醛发生反应，合成了一系列 2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。通过红外光谱和 1H NMR 光谱数据对其结构进行了表征，并通过 X 射线衍射分析对其进行了确认。

  DOI：

  10.3184/030823408x347585

文献信息

• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• A nano-organo catalyzed route towards the efficient synthesis of benzo[b]pyran derivatives under ultrasonic irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、Geetmani Singh Nongthombam、Mattilang Kharkongor、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Chingrishon Kathing、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6ra24108e

  日期：——

  reaction time and use of green solvents. Ultrasound energy has been meticulously exploited for the synthesis of a nano-organocatalyst as well as for the preparation of several benzo[b]pyran derivatives. The biological activity of the synthesized benzo[b]pyrans were investigated and one of the derivatives was found to demonstrate profound activity in suppressing the side-effects of chlorpyrifos, an insecticide

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。
• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。
• Aqua one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and amino-benzochromenes catalyzed by sodium malonate
  作者：Hamzeh Kiyani、Mohsen Tazari

  DOI：10.1007/s11164-017-3011-7

  日期：2017.11

  at their synthesis. In this contribution, sodium malonate was employed for the first time as an efficient catalyst for the one-pot, three-component tandem Knoevenagel–cyclocondensation reaction of 4-hydroxycoumarin (or naphthols), malononitrile/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes. These compounds underwent Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler cyclization upon heating at 70 °C in water to give the

  的二氢吡喃并广泛的生物学性质并[3,2- c ^ ]色烯，2-氨基-4-芳基-4- ħ -苯并[ ħ ]色烯，和3-氨基-1-芳基- 1 H ^ -苯并[ ˚F ] chromenes导致人们为开发针对其合成的极为有效的合成方案付出了更多的努力。在这一贡献中，丙二酸钠首次被用作有效的催化剂，用于4-羟基香豆素（或萘酚），丙二腈/氰基乙酸乙酯和各种醛的单锅，三组分串联式Knoevenagel-环缩合反应。这些化合物在水中于70°C加热后经历了Knoevenagel–Michael–Thorpe–Ziegler环化反应，从而得到了各自具有药用价值的二氢吡喃基[3,2- c ] chromenes和氨基苯并二苯甲基。该方法通用且适用于许多基材，因为它不需要诸如微波，超声和球磨之类的专用设备。而且，这种高产率方案的显着特征是绿色反应条件，使用可商购的催化剂，通过简单过滤的简单纯化方法以及相对较短的反应时间。
• An inorganic–organic hybrid material based on a Keggin‐type polyoxometalate@Dysprosium as an effective and green catalyst in the synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromenes via multicomponent reactions
  作者：Sara Hosseinzadeh‐Baghan、Masoud Mirzaei、Hossein Eshtiagh‐Hosseini、Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Joel T. Mague

  DOI：10.1002/aoc.5793

  日期：2020.9

  A novel inorganic–organic hybrid, [Dy4(PDA)4(H2O)11(SiMo12O40)]·7H2O denoted as (POM@Dy‐PDA), based on a lanthanide cluster, a Keggin‐type polyoxomolybdate, and PDA (1,10‐phenanthroline‐2,9‐dicarboxylic acid) was prepared and fully characterized by elemental analysis, Fourier‐transform infrared and UV–Vis spectroscopies, thermogravimetric analysis, powder X‐ray diffraction (PXRD), and single‐crystal

  一种新颖的无机-有机混合，[镝4（PDA）4（H 2 O）11（SIMO 12 ö 40）]·7H 2 ö表示为（POM @镝-PDA），基于镧系元素群集中，Keggin-上制备了聚氧钼酸盐和PDA（1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸）并通过元素分析，傅立叶变换红外和紫外-可见光谱，热重分析，粉末X射线衍射（PXRD），和单晶X射线衍射。结构分析研究表明[SiMo 12 O 40 ] 4−离子以离散的抗衡离子形式存在于两个阳离子层之间的空间中，并且不与稀土离子配位。值得注意的是，这种杂化催化剂是基于CSD搜索（CSD版本5.40 / 2018年11月）的带有PDA配体的无机-有机杂多金属氧酸盐（POM）的罕见案例。在室温下通过粉末X射线衍射（PXRD）模式对杂化催化剂进行了进一步表征，表明该催化剂具有良好的相纯度。BET和Langmuir表面积分析分别表明POM @ Dy-PDA 6.6和51