methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 557.519
• InChiKey: QRDCGTOOMUGVPA-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenylamino)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-di(p-tolyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La（NO 3）3 .6H 2 O催化一锅高非对映选择性合成功能化哌啶

  摘要：

  La（NO 3）3 .6H 2 O被用作通过苯胺和芳族醛与乙酰乙酸酯的一锅五组分反应高度非对映选择性合成官能化哌啶的有效催化剂。该策略通过Knoevenagel反应进行，随后进行分子间氮杂-Diels-Alder反应。当前方法的主要特点是反应条件温和，后处理容易，生态友好，原子经济性高，时间短，并且分离出的产物产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030005

文献信息

• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Trityl chloride as an efficient organic catalyst for one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s11164-012-0997-8

  日期：2014.2

  chloride is used as an efficient organic catalyst for the one-pot, five-component and diastereoselective synthesis of highly substituted piperidines by means of reaction between aromatic aldehydes, amines and β -ketoesters in methanol at 50 °C. The structure as well as relative stereochemistry of products was confirmed by single X-ray crystallographic analysis. This homogeneous catalyst procedure includes

  摘要 三苯甲基氯是一种有效的有机催化剂，可通过芳香醛，胺和 β- 酮酸酯在甲醇中于50°C下反应，一锅，五组分和非对映选择性地合成高度取代的哌啶 。通过单X射线晶体分析证实了产物的结构以及相对立体化学。该均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，非对映选择性，简单易用的前体，廉价的催化剂，相对短的反应时间以及良好的高收率。 图形概要
• Y(NO₃)₃·4H₂O-assisted Three-component Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyridines
  作者：Mir Rasul Mousavi、Jasem Aboonajmi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.3184/174751914x13890195583234

  日期：2014.2

  A mild and efficient method for the synthesis of polysubstituted tetrahydropyridines has been developed which involves a three-component reaction of an arylamine (2 equiv.), an araldehyde (2 equiv.) and ethyl (or methyl) acetoacetate (1 equiv.) in MeCN under ambient conditions, in the presence of yttrium nitrate, Y(NO₃)₃·4H₂O. This appears to be the first time yttrium nitrate has been used as a catalyst for this type of synthesis of tetrahydropyridines.

  在硝酸钇（Y(NO3)3-4H2O）存在的条件下，在 MeCN 中进行芳胺（2 等份）、芳醛（2 等份）和乙酰乙酸乙酯（或乙酰乙酸甲酯）（1 等份）的三组分反应。这似乎是首次使用硝酸钇作为催化剂合成四氢吡啶类化合物。
• Metal-Free, One-Pot, Rapid Synthesis of Tetrahydropyridines Using Acetic Acid as Solvent and Catalyst at Room Temperature
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathishkumar Munusamy、Karthikeyan Natesan Sundaramoorthy、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2013.838266

  日期：2014.4.3

  alternative approach for not only highly substituted tetrahydropyridines (THPs) but also fully substituted tetrahydropyridines (FTHPs) in moderate to good yields. The plausible mechanism for the formation of THPs was greatly promoted by the H+ ion coming from acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following

  摘要 在无金属催化剂的条件下，通过串联反应开发了乙酸促进的四氢吡啶一锅法合成。该协议的一些重要特点是原子经济性高、收率好、程序简单、无需昂贵的柱层析、反应时间更短、无金属和反应条件温和。目前的方法不仅为高度取代的四氢吡啶 (THP) 和完全取代的四氢吡啶 (FTHP) 提供了一种替代方法，收率中等至良好。来自乙酸的 H+ 离子极大地促进了 THP 形成的合理机制。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：