N-(4-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00430093
• 分子量: 257.264
• InChiKey: ZAQOMDUUVFTUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 对氟苯甲酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Activated charcoal supported copper nanoparticles: A readily available and inexpensive heterogeneous catalyst for the N-arylation of primary amides and lactams with aryl iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131858

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis and biological evaluation of novel ligustrazine-chalcone derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Yingqi Luo、Wenhao Wu、Dailong Zha、Wenmin Zhou、Chengxu Wang、Jianan Huang、Shaobin Chen、Lihong Yu、Yuanzhi Li、Qinghui Huang、Jianye Zhang、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128230

  日期：2021.9

  A series of novel ligustrazine-chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antitumor activities. The results showed that most of these compounds exhibited significant in vitro cytotoxicity against MDA-MB-231, MCF-7, A549 and HepG2 cell lines with IC50 values as low as sub-micromole. Among them, compounds 6c and 6f possessed better comprehensive characteristics for

  合成了一系列新的川芎嗪-查尔酮杂化物，并评估了它们的体外和体内抗肿瘤活性。结果表明，这些化合物中的大多数对 MDA-MB-231、MCF-7、A549 和 HepG2 细胞系表现出显着的体外细胞毒性，IC 50值低至亚微摩尔。其中，化合物6c和6f对MDA-MB-231 (IC 50 : 6c , 1.60±0.21μM; 6f , 1.67±1.25 μM)和MCF-7 (IC 50 : 6c , 1.41±0.23μM；6f, 1.54±0.30 μM)。它们还以浓度和时间依赖性方式对上述两种细胞系显示出有效的集落形成抑制能力，以及通过伤口愈合试验以浓度依赖性方式显着抑制此类细胞系迁移的能力。值得注意的是，化合物6c能以浓度依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞凋亡，抑制MDA-MB-231细胞生长周期的转变， 阻断细胞生长周期在G0/G1期。此外，化合物6c 的体内抗增殖试验在 TNBC
• Design, synthesis and biological evaluation of some new 2-Pyrazoline derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fatih Tok、Burçin İrem Abas、Özge Çevik、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104063

  日期：2020.9

  caspase-3 activity was increased in cells via 1f and 2f. It can be concluded that 1f and 2f activated apoptosis by inducing mitochondrial apoptotic proteins in HeLa, MCF-7, MKN-45. This could be potentially new anti-cancer derivatives and used to contribute to new therapeutic development.

  设计并合成了新的查尔酮衍生物，合成了一系列新的N-（4-（1-苯基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）苯基）-4-取代的苯甲酰胺衍生物。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱法，元素分析确定所有新合成的化合物，并评估其对HeLa，MCF-7，MKN-45癌细胞系和NIH-3T3细胞的体外抗增殖活性使用MTT分析的线。通过蛋白质印迹分析检测Bax和Bcl-2蛋白的表达，并测量caspase-3酶活性。值得注意的是，化合物1f和2f在所有三种癌细胞中均显示出显着的细胞毒性作用，对NIH-3T3正常细胞未显示出细胞毒性。（IC 50  = 26.66±2.73μM对HeLa，IC 50  = 9.41±2.19μM对MCF-7，IC 50  = 5.17±3.54μM上MKN-45为1F。IC 50  = 17.96±3.34μM对HeLa，IC 50  = 对于2f，在MCF-7上为0
• Buchwald–Hartwig amination of aryl esters and chlorides catalyzed by the dianisole-decorated Pd–NHC complex
  作者：Di-Zhong Zheng、Hong-Gang Xiong、A-Xiang Song、Hua-Gang Yao、Chang Xu

  DOI：10.1039/d1ob02051j

  日期：——

  A modular and generic method for the Buchwald–Hartwig amination reactions of relatively unreactive aryl esters as acyl electrophiles and aryl chlorides as aryl electrophiles has been developed, leading to the efficient synthesis of amides/amines under air conditions and with low catalyst loadings. The success of this catalytic protocol is mainly attributed to the modification of the Pd–IPr skeleton

  已经开发了一种模块化和通用的方法，用于将相对不活泼的芳基酯作为酰基亲电试剂和芳基氯化物作为芳基亲电试剂进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，从而在空气条件下和低催化剂负载下有效合成酰胺/胺。该催化方案的成功主要归功于 Pd-IPr 骨架的空间位阻和供电子苯甲醚基团的修饰。该方法还具有良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。总之，本文提出的结果表明，有可能为不同的亲电试剂开发一种通用的通用方案以进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，避免过多考虑底物依赖性 C-N 键形成的反应条件。
• ABCA-1 elevating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220356A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides compounds that elevate cellular expression of the ABCA-1 gene, promoting cholesterol efflux from cells and increasing HDL levels in the plasma of a mammal, in particular humans. The compounds are useful for treating coronary artery disease.

  本发明提供了一种能够提高ABCA-1基因细胞表达的化合物，促进胆固醇从细胞中流出并增加哺乳动物（尤其是人类）血浆中的高密度脂蛋白水平。这些化合物可用于治疗冠心病。