2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: NESZNCHYEJZXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)acrylamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H- [1,2,3]三唑[4,5,1-ij]喹啉，4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[ 4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂卓和5,6,7,8-四氢-4H- [1,2,3]三唑[4,5,1-kl] [1]苯并佐辛环系统。

  摘要：

  1-乙烯基苯并三唑9与正丁基锂（2当量）的锂化反应生成二价阴离子10，该二价阴离子随后与1,2-和1,4-二酮反应生成14和13，代表5,6-二氢-4H- [ 1,2,3]三唑并[4,5,1-ij]喹啉1和5,6,7,8-四氢-4H- [1,2,3]三唑并[4,5,1-kl] [1 ] benzazocine 2环系统。二价阴离子10与异氰酸酯的反应得到15a，b，其包含4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂3环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0342018
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylbenzotriazole 、 对甲苯异氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-(benzotriazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4H- [1,2,3]三唑[4,5,1-ij]喹啉，4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[ 4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂卓和5,6,7,8-四氢-4H- [1,2,3]三唑[4,5,1-kl] [1]苯并佐辛环系统。

  摘要：

  1-乙烯基苯并三唑9与正丁基锂（2当量）的锂化反应生成二价阴离子10，该二价阴离子随后与1,2-和1,4-二酮反应生成14和13，代表5,6-二氢-4H- [ 1,2,3]三唑并[4,5,1-ij]喹啉1和5,6,7,8-四氢-4H- [1,2,3]三唑并[4,5,1-kl] [1 ] benzazocine 2环系统。二价阴离子10与异氰酸酯的反应得到15a，b，其包含4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂3环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0342018

文献信息

• Syntheses of Examples of the 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5,1-<i>i</i><i>j</i>]quinoline, 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[4,5,1-<i>jk</i>][1,4]benzodiazepine, and 5,6,7,8-Tetrahydro-4<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5,1-<i>kl</i>][1]benzazocine Ring Systems
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey Bobrov、Kostyantyn Kirichenko、Yu Ji、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0342018

  日期：2003.7.1

  affords 14 and 13, representatives of the 5,6-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-ij]quinoline 1 and 5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,2,3]triazolo[4,5,1-kl][1]benzazocine 2 ring systems, respectively. Reactions of dianion 10 with isocyanates give 15a,b, which contain the 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepine 3 ring system.

  1-乙烯基苯并三唑9与正丁基锂（2当量）的锂化反应生成二价阴离子10，该二价阴离子随后与1,2-和1,4-二酮反应生成14和13，代表5,6-二氢-4H- [ 1,2,3]三唑并[4,5,1-ij]喹啉1和5,6,7,8-四氢-4H- [1,2,3]三唑并[4,5,1-kl] [1 ] benzazocine 2环系统。二价阴离子10与异氰酸酯的反应得到15a，b，其包含4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂3环系统。