ethyl 4-oxo-4-(p-tolylamino)but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-(p-tolylamino)but-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methylanilino)-4-oxobut-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KQEOBGQNWYLTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 、 ethyl 4-oxo-4-(p-tolylamino)but-2-ynoate 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醇酯途径将烯醛与氨基甲酰丙炔酸酯环化：获得功能化马来酰亚胺/异马来酰亚胺和曲霉 FH-X-213 的合成

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00782
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到ethyl 4-oxo-4-(p-tolylamino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃开始不同程度地合成乙酸氧代亚砜基乙酸酯和螺氧代吲哚并吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了使用芳烃和氨基甲酰基丙酸酯来制备各种（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的新方法。该协议的实用性也进一步扩展到复杂的螺硫辛多吡咯烷酮的一锅法合成。该方法以中等到良好的产率提供了较温和且无过渡金属的两种目标支架的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03661

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED MALEIMIDES AND ISOMALEIMIDES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MALÉIMIDES ET ISOMALÉIMIDES FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：[en]COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：WO2022259266A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to functionalized Maleimides and Isomaleimides of general Formula (I) and a process for the preparation thereof, involving [3+2] annulation of α, β-5 unsaturated aldehydes with carbamoyl alkylates via an enolate pathway to afford highly functionalized compounds of Formula (I);
• Annulation of Enals with Carbamoylpropiolates via NHC-Catalyzed Enolate Pathway: Access to Functionalized Maleimides/Iso-maleimides and Synthesis of Aspergillus FH-X-213
  作者：Amol B. Viveki、Mahesh D. Pol、Priyanka Halder、Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00782

  日期：2021.7.16

  report the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with carbamoylpropiolates via an unusual enolate pathway leading to the construction of highly functionalized maleimides or isomaleimides. The electronic effect imposed by the alkyl/aryl group present on the amide nitrogen of carbamoylpropiolates plays a crucial role in the selective formation of these

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。
• Divergent Synthesis of Oxindolylidene Acetates and Spirooxindolopyrrolidones from Arynes
  作者：Virat G. Pandya、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03661

  日期：2018.3.16

  A novel process for the preparation of various (E)-oxindolylidene acetates using arynes and carbamoylpropiolates has been developed. The utility of this protocol is also further extended to the one-pot synthesis of complex spirooxindolopyrrolidones. This method provides a milder and transition-metal-free access to both of the target scaffolds in moderate to good yields.

  已经开发了使用芳烃和氨基甲酰基丙酸酯来制备各种（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的新方法。该协议的实用性也进一步扩展到复杂的螺硫辛多吡咯烷酮的一锅法合成。该方法以中等到良好的产率提供了较温和且无过渡金属的两种目标支架的通道。