5-hexyl-2-(1-hydroxy-hexyl)-furan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hexyl-2-(1-hydroxy-hexyl)-furan-3-one
• 英文别名: 5-Hexyl-2-(1-hydroxyhexyl)furan-3-one；5-hexyl-2-(1-hydroxyhexyl)furan-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: LYFJELYSMSTJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hexyl-2-(1-hydroxy-hexyl)-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized Furanones via Aldol Reaction of 3-Silyloxyfurans

  摘要：

  The stereoselective aldol reaction of 3-silyloxyfurans with aldehydes in the presence of a Lewis acid is described. N-Bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization of the aldol product leads to the formation of the 2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one ring system, which represents the formal product of hetero Diels-Alder reaction of the furan with the aldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol047810q

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Furanones via Aldol Reaction of 3-Silyloxyfurans
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kyungsoo Oh、Sylvie M. Asselin

  DOI：10.1021/ol047810q

  日期：2005.2.1

  The stereoselective aldol reaction of 3-silyloxyfurans with aldehydes in the presence of a Lewis acid is described. N-Bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization of the aldol product leads to the formation of the 2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one ring system, which represents the formal product of hetero Diels-Alder reaction of the furan with the aldehyde.