(+/-)_S-(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)_S-(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene；1-Methoxy-4-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene；1-[(E)-2-(benzenesulfinyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: JKEMXLPCVIOJAS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)_S-(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene 、 三氟乙酸酐 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAIG, DONALD;DANIELS, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6441-6444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)_S-(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

文献信息

• Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
  作者：Yuexia Zhang、Zeng Rong Wong、Xingxing Wu、Sherman J. L. Lauw、Xuan Huang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc08631d

  日期：——

  Sulfoxides are important functional molecules. We develop a short-route (one-pot) synthesis of this class of molecules by reacting thiols with alkenes or alkynes under mild and metal-free conditions. N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)...

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Organophotoredox-Catalyzed Sulfurization of Alkenes and Alkynes: Selective and Controlled Synthesis of Sulfoxides, β-Hydroxysulfoxides, and β-Keto Sulfides
  作者：Rajjakfur Rahaman、Md Tanjul Hoque、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02307

  日期：2022.9.30

  novel, benign, and metal-free strategy for the difunctionalization of alkenes and alkynes using organophotoredox catalyst Eosin Y. The selective and controlled synthetic approach shows good substrate generality to afford sulfoxides, β-hydroxysulfoxides, and β-keto sulfides in high yield and excellent regioselectivity.

  已经证明了使用环保空气 (O 2 ) 作为唯一氧化剂的可见光有机光氧化还原催化烯烃和炔烃与芳族和杂芳族硫醇的硫化。所建立的方法为使用有机光氧化还原催化剂 Eosin Y 对烯烃和炔烃进行双官能化提供了一种新颖、良性和无金属的策略。选择性和可控的合成方法显示出良好的底物通用性，可提供亚砜、β-羟基亚砜和 β-酮硫化物产率高，区域选择性好。
• Stereoselective Heck Reactions with Vinyl Sulfoxides, Sulfides and Sulfones
  作者：Daniel G. Bachmann、Christopher C. Wittwer、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/adsc.201300678

  日期：2013.12.16

  AbstractWe report the Heck cross‐coupling of notoriously unreactive, but synthetically valuable olefins: vinyl sulfoxides, vinyl sulfones, and vinyl sulfides. Key findings include the importance of the sterically hindered (tri‐tert‐butyl)phosphine ligand and the unique effectiveness of triethylamine as the base. The method is general, E‐selective, and can be used to synthesize disubstituted or trisubstituted olefins through simple adjustments of stoichiometry.magnified image
• Synthesis of α,β-Unsaturated Sulphides, Sulphoxides, and Sulphones by the Horner-Wittig Reaction in Two-Phase System Catalysed by Quaternary Ammonium Salts and Crown Ethers
  作者：M. MIKOŁAJCZYK、S. GRZEJSZCZAK、W. MIDURA、A. ZATORSKI

  DOI：10.1055/s-1975-23736

  日期：——