N-butyl-3-hydroxyphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-butyl-4-hydroxyisoindoline-1,3-dione；2-butyl-4-hydroxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PBHWCQNWXXQJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-hydroxyphthalimide 、 硫代氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-butyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  一种用于水溶液中 Hg2+ 检测的新型 3-羟基邻苯二甲酰亚胺基荧光探针

  摘要：

  设计并合成了一种新的基于 3-羟基邻苯二甲酰亚胺的开启荧光探针。该探针可用于通过荧光光谱仪确定 Hg2+ 离子的存在，对水溶液中的其他金属离子具有高选择性。Hg2+ 的分析检测限低至 6.5 × 10−7 M。识别机制归因于 Hg2+ 促进的硫代碳酸酯基团裂解和随后的激发态分子内质子转移机制。

  DOI：

  10.1177/1747519819900278
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-butyl-3-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A phthalimide-based fluorescent probe for thiophenol detection in water samples and living cells with a large Stokes shift

  摘要：

  A phthalimide-based fluorescent probe for the detection of thiophenol was developed based on the combination of photo-induced electron transfer (PET) and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanisms. This probe displays high sensitivity and good selectivity toward thiophenol with a large Stokes shift (161 nm) and a low detection limit (3.5 nM, based on S/N=3). Furthermore, the applications of this probe for quantitative detection of thiophenol in real water samples and imaging intracellular thiophenol in living cells were successfully demonstrated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.074

文献信息

• A phthalimide-based fluorescent probe for thiol detection with a large Stokes shift
  作者：Xingjiang Liu、Li Gao、Liu Yang、Lifen Zou、Wenqiang Chen、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c5ra00255a

  日期：——

  A phthalimide-based fluorescent probe for thiols with a large Stokes shift (161 nm) was developed via PET and ESIPT mechanisms. This probe displayed good selectivity and high sensitivity toward thiols. Imaging intracellular thiols was successfully achieved in living cells.

  一种基于邻苯二甲酰亚胺的荧光探针，具有大的Stokes位移（161纳米），通过PET和ESIPT机制进行了开发。该探针对巯基显示出良好的选择性和高灵敏度。成功在活细胞中实现了对细胞内巯基的成像。
• Two-photon ESIPT-based fluorescent probe using 4-hydroxyisoindoline-1,3-dione for the detection of peroxynitrite
  作者：Luling Wu、Xue Tian、Dong Joon Lee、Juyoung Yoon、Chang Su Lim、Hwan Myung Kim、Tony D. James

  DOI：10.1039/d1cc03160k

  日期：——

  3-dione as a scaffold to develop a two-photon fluorescent probe BHID-Bpin, for the detection of peroxynitrite (ONOO−). BHID-Bpin exhibits excellent selectivity, sensitivity, and fast response towards ONOO− in PBS buffer solution (10 mM, pH = 7.40). Additionally, BHID-Bpin displays high photo-stability under two-photon irradiation at 750 nm. Furthermore, the probe can image endogenous ONOO− in HeLa cells

  具有双光子激发荧光 (TPEF) 的基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的荧光团很少见。我们这项研究的目的是开发具有 TPEF 的基于 ESIPT 的荧光团。在此，我们使用 4-羟基异吲哚啉-1,3-二酮作为支架开发了双光子荧光探针 BHID-Bpin，用于检测过氧亚硝酸盐 (ONOO - )。BHID-Bpin在 PBS 缓冲溶液（10 mM，pH = 7.40）中对 ONOO -表现出出色的选择性、灵敏度和快速响应。此外，BHID-Bpin 在 750 nm 的双光子照射下显示出高光稳定性。此外，探针可内源性图像ONOO -在HeLa细胞和外源性ONOO -在大鼠海马切片在110微米的深度。
• A highly sensitive colorimetric and ratiometric fluorescent probe based on 3-hydroxyphthalimide for detection of Hg2+ in aqueous solution and its application in real sample analysis
  作者：Binying Yang、Jing Huang、Cheng Bao、Shishen Zhang、Yifeng Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151534

  日期：2020.2

  and simple ESIPT-based water-soluble fluorescent chemodosimeter MS7 for the efficient colorimetric and ratiometric detection of mercury ions have been rationally designed and developed. Based on the specific reactivity of mercury-promoted intramolecular ring-closed reaction, the probe exhibits high selectivity, excellent sensitivity, and fast kinetics for mercury ions in almost pure aqueous solution

  合理设计和开发了一种新型且简单的基于ESIPT的水溶性荧光化学计量仪MS7，用于高效比色法和比率法检测汞离子。基于汞促进的分子内闭环反应的比反应性，该探针对几乎纯净的水溶液（仅含1％DMSO）中的汞离子显示出高选择性，出色的灵敏度和快速动力学，且检测限低至1.73 ppb 。此外，实现了探针测试条的制造，以便于目测Hg 2+离子。此外，该探针也已成功地用于检测Hg 2+离子在不同的真实水样中具有令人满意的结果，表明该探针可能是检测生态系统中Hg 2+的潜在且可行的方法。
• 一种检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110483368A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法。本发明利用3‑羟基邻苯二甲酰亚胺构筑经典的激发态分子内质子转移(ESIPT)体系，并在4‑位上引入丙烯基团。探针本身具有经典的的ESIPT效应而在长波处发射出绿色荧光，但当存在汞离子的条件下，汞离子促进3‑羟基的分子内合环反应，进而抑制了其ESIPT作用，探针分子发射出强的蓝色荧光。本发明提供的N‑正丁基邻苯二甲酰亚胺类染料的“比率”型汞离子探针对汞离子溶液具有良好的响应，能够实现对样品内微量汞离子的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。
• 用于检测铜离子的邻苯二甲酰亚胺类荧光探针及其制备方法、应用和铜离子的检测方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN113979996A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明属于有机合成与分析化学技术领域，具体涉及一种用于检测铜离子的邻苯二甲酰亚胺类荧光探针及其制备方法、应用和铜离子的检测方法。本发明所提供的荧光探针LXJ‑3，是以吡啶‑2‑甲酸酯为识别受体的邻苯二甲酰亚胺类化合物，为一种邻苯二甲酰亚胺衍生物。其制备方法以N‑丁基‑3‑羟基邻苯二甲酰亚胺和吡啶‑2‑甲酰氯为原料，在碱及4‑二甲氨基吡啶催化下经酰化反应制得荧光探针。该方法通过两步即可制备得到上述荧光探针LXJ‑3，合成工艺简单。