(3-ethoxyprop-2-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethoxyprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-Ethoxy-prop-2-ynyl)-benzene；3-ethoxyprop-2-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HVVODYFVFNLXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethoxyprop-2-yn-1-yl)benzene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (2S)-2-(2-benzyl-4,4-dimethyl-3-oxo-cyclobut-1-enylamino)-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.

  DOI：

  10.1021/ol034701n
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以58%的产率得到(3-ethoxyprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  杂原子功能化的环丁烯三氟酮和环丁烯酮的区域选择性合成

  摘要：

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700492

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of Cyclopentenone Derivatives through Nickel(0)-Mediated [3 + 2] Cyclization of Alkenyl Fischer Carbene Complexes and Internal Alkynes
  作者：José Barluenga、Pablo Barrio、Lorena Riesgo、Luis. A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja075106+

  日期：2007.11.1

  2-cyclopentenone derivatives 3-6 are synthesized by the nickel(0)-mediated [3 + 2] cyclization reaction of chromium alkenyl(methoxy)carbene complexes 1 and internal alkynes 2. The reaction takes place with complete regioselectivity with both unactivated alkynes and activated alkynes (electron-withdrawing and electron-donating substituted alkynes). Representative cycloadducts containing boron and tin

  通过镍 (0) 介导的 [3 + 2] 铬烯基（甲氧基）卡宾配合物 1 和内部炔烃 2 的环化反应合成了多种取代的 2-环戊烯酮衍生物 3-6。该反应具有完全的区域选择性具有未活化的炔烃和活化的炔烃（吸电子和供电子取代的炔烃）。含有硼和锡取代基的代表性环加合物被进一步证明是经典 Pd 催化的 CC 偶联过程中的活性伙伴，可以生产 2-芳基和 2-炔基取代的环戊烯酮 9-13。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Synthesis of Bench-Stable<i>N-</i>Quaternized Ketene<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and Preliminary Evaluation as Reagents in Organic Synthesis
  作者：Danielle L. McConnell、Alisha M. Blades、Danielle Gomes Rodrigues、Phoebe V. Keyes、Justin C. Sonberg、Caitlin E. Anthony、Sofia Rachad、Olivia M. Simone、Caroline F. Sullivan、Jonathan D. Shapiro、Christopher C. Williams、Benjamin C. Schafer、Amy M. Glanzer、Holly L. Hutchinson、Ashley B. Thayaparan、Zoe A. Krevlin、Isabella C. Bote、Yasin A. Haffary、Sambat Bhandari、Jack A. Goodman、Max M. Majireck

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01764

  日期：2021.9.17

  catalyst-free electrophilic aromatic substitutions. N-(1-Ethoxyvinyl)-2-halopyridinium salts can be employed in peptide couplings as a derivative of Mukaiyama reagents or react with amines in nucleophilic aromatic substitutions under mild conditions. These preliminary reactions illustrate the broad potential of these currently understudied compounds in organic synthesis.

  N -季铵化乙烯酮N , O -缩醛通常是一类不稳定、瞬态的化合物，最常作为反应中间体观察到。在这份报告中，我们描述的一般合成方法的各种工作台稳定Ñ -quaternized烯酮Ñ，ö -acetals经由治疗与炔属醚和适当的布朗斯台德酸或路易斯酸（三氟甲磺酸，三氟甲，或吡啶或苯胺碱三氟甲磺酸钪（III））。所得吡啶鎓盐和苯胺鎓盐可用作多种反应类型的试剂或合成中间体。例如，N -(1-ethoxyvinyl)pyridinium 或anilinium 盐可以热释放高反应性的O-乙基烯酮离子用于无酸催化剂的亲电芳香取代。N -(1-Ethoxyvinyl)-2-halopyridinium 盐可作为 Mukaiyama 试剂的衍生物用于肽偶联，或在温和条件下与亲核芳族取代中的胺反应。这些初步反应说明了这些目前尚未研究的化合物在有机合成中的广泛潜力。
• Phenylalanine enamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169336A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)13 , —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰胺衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一种基团，其中：Ar1是可选择取代的芳香族或杂环芳基；L2是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是可选择取代的芳基或杂芳基；Alk是一个链-CH2-CH(R)13，-CH═C(R)-或2其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N(R2)-基团，其中：Rx、Ry和Rz可能相同也可能不同，分别是氢原子或可选择取代基；或Rz是如前所定义的原子或基团，Rx和Ry结合在一起形成一个可选择取代的螺环联接的环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不当生长或迁移的疾病。
• Phenylalanine Enamide Derivatives
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20070167483A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中：Ar1是可选的取代芳香族或杂芳族基团；L2是共价键或连接原子或基团；Ar2是可选的取代芳烃或杂芳烃基团；Alk是链，在其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物同分异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N（R2）-基团，其中：Rx，Ry和Rz可相同或不同，分别是氢原子或可选的取代基团；或Rz是先前定义的原子或基团，而Rx和Ry结合在一起形成可选的取代螺环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。