petalostigmone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: petalostigmone A
• 英文别名: (4bS,6R,7S,8aS,10aS)-7-ethenyl-6-hydroxy-1,1,4b,7-tetramethyl-2,5,6,8,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-3-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: XWOJPPAKRATBNH-SWSAAOHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  petalostigmone A 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到petalostigmone B
  参考文献：
  名称：

  来自毛花花瓣的海菖蒲衍生二萜的结构、生物遗传关系和细胞毒性

  摘要：

  提取毛蕊花心材，然后进行色谱纯化和结晶，得到五种三环二萜：5,9-syn-rosanes petalostigmones A 和 B（1 和 2）、赤藓酮 petalostigmone C (3)、去甲二萜内酯和 pubescenone (4)已知的 ent-cleistanthane 二萜 (-)-sonderianol (5)。结构和相对立体化学通过光谱方法、化学相关性以及在 1 和 4 的情况下通过 X 射线晶体学分析阐明。假定新分离株 1-4 与已知的共生 (-)-5 (10alphaCH3) 属于相同的绝对构型家族 (9alphaCH3)。提出了源自常见的 ent-copalyl 二磷酸中间体的生物遗传学方案，以合理化这些天然产物的结构。提出了一种新的环收缩-环膨胀机制来解释 pubescenone 的 7 元 B 环。评价化合物1-5的细胞毒性；Sonderianol (5) 对小鼠白血病细胞系

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.09.026

文献信息

• Structures, biogenetic relationships, and cytotoxicity of pimarane-derived diterpenes from Petalostigma pubescens
  作者：Mary H. Grace、Yinghua Jin、George R. Wilson、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.09.026

  日期：2006.8

  heartwood followed by chromatographic purifications and crystallizations afforded five tricyclic diterpenes: 5,9-syn-rosanes petalostigmones A and B (1 and 2), the erythroxylane petalostigmone C (3), the norditerpene lactone pubescenone (4), and the known ent-cleistanthane diterpene (-)-sonderianol (5). The structures and relative stereochemistry were elucidated by means of spectroscopic methods, chemical

  提取毛蕊花心材，然后进行色谱纯化和结晶，得到五种三环二萜：5,9-syn-rosanes petalostigmones A 和 B（1 和 2）、赤藓酮 petalostigmone C (3)、去甲二萜内酯和 pubescenone (4)已知的 ent-cleistanthane 二萜 (-)-sonderianol (5)。结构和相对立体化学通过光谱方法、化学相关性以及在 1 和 4 的情况下通过 X 射线晶体学分析阐明。假定新分离株 1-4 与已知的共生 (-)-5 (10alphaCH3) 属于相同的绝对构型家族 (9alphaCH3)。提出了源自常见的 ent-copalyl 二磷酸中间体的生物遗传学方案，以合理化这些天然产物的结构。提出了一种新的环收缩-环膨胀机制来解释 pubescenone 的 7 元 B 环。评价化合物1-5的细胞毒性；Sonderianol (5) 对小鼠白血病细胞系