2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-one
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: RMYYKVNUWLSKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-1H-吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical intermediates in the peroxidation of indoles

  摘要：

  2-取代和1,2-二取代吲哚在酸或氯化钙存在下与间氯过苯甲酸和过氧化氢反应，得到2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚；而2,3-二取代吲哚与相同的氧化剂反应，会形成典型的五原子开环产物。基于试剂的氧化还原电位、Marcus 理论和反应产物分布，从电子转移过程的角度讨论了反应机理。还解释了 1-羟基-2-苯基吲哚的反应，产生 2-苯基 isatogen (2-苯基-3-氧代-3H-吲哚 1-氧化物)、双硝酮和 3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚通过取决于氧化剂和反应条件的电子转移机制。 2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚的结构已通过X射线分析阐明。

  DOI：

  10.1039/b102915k

文献信息

• Carloni, Patricia; Greci, Lucedio; Iacussi, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1121 - 1152
  作者：Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Iacussi, Marco、Rossetti, Monica、Cozzini, Pietro、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Radical intermediates in the peroxidation of indoles
  作者：Paola Astolfi、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Giancarlo Marrosu

  DOI：10.1039/b102915k

  日期：——

  2-Substituted and 1,2-disubstituted indoles react with m-chloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide in the presence of acid or calcium chloride affording 2- and 3-(3-oxoindol-2-yl)indoles; whereas 2,3-disubstituted indoles, reacting with the same oxidants, lead to the formation of products typical of pentaatomic ring opening. The reaction mechanisms are discussed in terms of electron transfer processes based on the redox potentials of the reagents, the Marcus theory and the reaction products distribution. The reactions of 1-hydroxy-2-phenylindole, which yield 2-phenylisatogen (2-phenyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide), bisnitrone and 3-(3-oxoindol-2-yl)indole are also explained by an electron transfer mechanism depending on the oxidant and on the conditions of the reaction. The structures of 2- and 3-(3-oxoindol-2-yl)indoles have been elucidated by X-ray analysis.

  2-取代和1,2-二取代吲哚在酸或氯化钙存在下与间氯过苯甲酸和过氧化氢反应，得到2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚；而2,3-二取代吲哚与相同的氧化剂反应，会形成典型的五原子开环产物。基于试剂的氧化还原电位、Marcus 理论和反应产物分布，从电子转移过程的角度讨论了反应机理。还解释了 1-羟基-2-苯基吲哚的反应，产生 2-苯基 isatogen (2-苯基-3-氧代-3H-吲哚 1-氧化物)、双硝酮和 3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚通过取决于氧化剂和反应条件的电子转移机制。 2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚的结构已通过X射线分析阐明。