2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-one
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: RMYYKVNUWLSKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-1H-吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2-tert-butyl-2-(2-tert-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical intermediates in the peroxidation of indoles

  摘要：

  2-取代和1,2-二取代吲哚在酸或氯化钙存在下与间氯过苯甲酸和过氧化氢反应，得到2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚；而2,3-二取代吲哚与相同的氧化剂反应，会形成典型的五原子开环产物。基于试剂的氧化还原电位、Marcus 理论和反应产物分布，从电子转移过程的角度讨论了反应机理。还解释了 1-羟基-2-苯基吲哚的反应，产生 2-苯基 isatogen (2-苯基-3-氧代-3H-吲哚 1-氧化物)、双硝酮和 3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚通过取决于氧化剂和反应条件的电子转移机制。 2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚的结构已通过X射线分析阐明。

  DOI：

  10.1039/b102915k

文献信息

• Carloni, Patricia; Greci, Lucedio; Iacussi, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1121 - 1152
  作者：Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Iacussi, Marco、Rossetti, Monica、Cozzini, Pietro、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——