N-methyl-3-phenyl-N-tosylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenyl-N-tosylpropanamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: MNBJAUHAJZPFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 N-methyl-3-phenyl-N-tosylpropanamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-苯基戊-3-酮
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules23092412

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules23092412
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-3-phenyl-N-tosylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• Synthesis of optically active β-lactams by the reaction of 2-acyl-3-phenyl-<i>l</i>-menthopyrazoles with CN compounds
  作者：Choji Kashima、Kiyoshi Fukusaka、Katsumi Takahashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340529

  日期：1997.9

  The reaction of 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles 1 with CN compounds was kinetically controlled with syn stereoselectivity through a lithium enolate intermediate using lithium diisopropylamide. In contrast, the anti stereoselective reaction of 1 was caused by the action of diisopropylethylamine in the presence of magnesium bromide under the thermodynamic control. Reaction of 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  1-酰基-3，5-二甲基吡唑1与C N化合物的反应是通过使用二异丙基氨基化锂的烯醇锂中间体以顺式立体选择性动力学控制的。相反，在热力学控制下，在溴化镁存在下，二异丙基乙胺的作用引起1的抗立体选择性反应。观察到2-酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑12与C N化合物以主要的2'S构型以较高的化学和光学产率反应。在2-丙酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑（12a）与N-亚苄基-4-甲苯磺酰胺（2）。将N-酰基-吡唑和C N化合物的产物直接或以短转化步骤进一步环化成β-内酰胺。
• Nickel-Catalyzed Esterification of Aliphatic Amides
  作者：Liana Hie、Emma L. Baker、Sarah M. Anthony、Jean-Nicolas Desrosiers、Chris Senanayake、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201607856

  日期：2016.11.21

  demonstrated that amides can be used in nickel‐catalyzed reactions that lead to cleavage of the amide C−N bond, with formation of a C−C or C−heteroatom bond. However, the general scope of these methodologies has been restricted to amides where the carbonyl is directly attached to an arene or heteroarene. We now report the nickel‐catalyzed esterification of amides derived from aliphatic carboxylic acids

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。
• Highly efficient synthesis of aryl ketones by PEPPSI-palladium catalyzed acylative Suzuki coupling of amides with diarylborinic acids
  作者：Chen Wang、Lingyun Huang、Fengze Wang、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.003

  日期：2018.6

  An improved acylative cross-coupling of various N-methyl-N-tosyl amides with diarylborinic acids for synthesis of aryl ketones is developed. In most cases, aryl ketones could be obtained in excellent yields by using 1 mol% 2,6-diisopropylphenylimidazolylidene and 3-chloropyridine co-supported palladium chloride as catalyst in the presence of 3 equiv. K2CO3 as base in refluxing THF. The readily prepared

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。
• 10.3390/molecules23092412
  作者：Shi, Weijia、Zou, Gang

  DOI：10.3390/molecules23092412

  日期：——