(E)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[2-(benzyloxy)phenyl]acrylaldehyde；(E)-3-(2-benzyloxyphenyl)acrylaldehyde；2-benzyloxycinnamaldehyde；Cinnamaldehyde deriv. IIIa；(E)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GLTHLHKKJJVKMV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 6H-naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应 合成2-芳基苯并呋喃-3-甲醛†

  摘要：

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc02474j
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-(benzyloxy)benzene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （模块化合成ë）直接从allylarenes -cinnamaldehydes经由无金属DDQ介导的氧化过程†

  摘要：

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01469h

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• First intramolecular Diels–Alder reactions using chromone derivatives: synthesis of chromeno[3,4-<i>b</i>]xanthones and 2-(benzo[<i>c</i>]chromenyl)chromones
  作者：Hélio M. T. Albuquerque、Clementina M. M. Santos、José A. S. Cavaleiro、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c7nj05185a

  日期：——

  A series of novel (E)-2-(2-propargyloxystyryl)chromones and (E,E)-2-[4-(2-propargyloxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]chromones were designed and synthesized via aldol condensation of 2-methylchromones with 2-propargyloxy(benzaldehyde and cinnamaldehyde), respectively. Both chromone derivatives were used as substrates in microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reactions, affording chromeno[3,4-b]xanthones

  设计并合成了一系列新颖的（E）-2-（2-炔丙基氧基苯乙烯基）色酮和（E，E）-2- [4-（2-丙炔氧基苯基）丁-1,3-二烯-1-基]色酮通过2-甲基色酮与2-炔丙基氧基（苯甲醛和肉桂醛）的醛醇缩合反应。两种色酮衍生物均用作微波辅助的分子内Diels-Alder反应的底物，提供色酚[3,4- b ]氧杂蒽和2-（苯并[ c ]色烯基）色酮。这是第一个涉及分子内Diels-Alder反应中色酮衍生物用于合成新的氧杂环化合物的化合物，即氧杂蒽酮和黄酮类化合物。
• Synthesis of (2E)-3-{2-[(substituted benzyl)oxy]phenyl}acrylaldehydes as novel anti-inflammatory agents
  作者：Li-Jiau Huang、Jih-Pyang Wang、Yu-Chi Lai、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.005

  日期：2006.5

  newly synthesized compounds exhibited superior inhibitory activity than both the lead compound and the positive control (trifluoperazine) toward fMLP-stimulated neutrophil superoxide formation. (2E)-3-[2-(Benzyloxy)-5-methoxyphenyl]-acrylaldehyde (31) was among the most potent with action mechanism different from CCY1a in that it does not act as cAMP-elevating agent but inhibits the increase in cellular

  作为我们开发新型抗炎药的持续努力的一部分，我们最近报道了高度有潜力的药物CCY1a被选为先导化合物，以合成其一系列衍生物进行评估。与fMLP刺激的嗜中性粒细胞超氧化物形成相比，大多数新合成的化合物均比先导化合物和阳性对照（三氟拉嗪）​​均显示出优异的抑制活性。（2E）-3- [2-（苄氧基）-5-甲氧基苯基]-丙烯醛（31）具有最有效的作用机制，其作用机理与CCY1a不同，因为它不充当cAMP增强剂，但抑制细胞的增加Ca（2+）具有更大的效力。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。