(+/-)-2-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-n-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-butyl-1,2-dihydro-3H-quinazolin-4-one；2-butyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-butyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ZKIKRJJBNQMSAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 在 potassium bromate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sarfraz, Muhammad; Sultana, Nargis; Jamil, Muhammad, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-Oxopentyl)amino]benzamide 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2-butyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Sarfraz, Muhammad; Sultana, Nargis; Jamil, Muhammad, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in aqueous medium using thiamine hydrochloride (VB₁) as a mild, efficient, and reusable organocatalyst
  作者：Jutika Devi、Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337149

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A simple and straightforward synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is developed by reacting anthranilamide with various aldehydes or ketones under mild reaction conditions, using thiamine hydrochloride as a cost-effective, readily available, and green catalyst in water. Simple purification process, high yields within short reaction time, wide substrate scope, operational simplicity

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成是通过邻氨基苯甲酰胺与各种醛或酮在温和的反应条件下反应的，使用硫胺盐酸盐作为一种经济高效、易于获得的绿色催化剂，在水。纯化过程简单、反应时间内收率高、底物范围广、操作简单、催化剂可重复使用多达三个循环，丰富了该协议的适用性。图形概要
• A one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4(l<i>H</i>)-quinazolinones by use of samarium iodide
  作者：Guoping Cai、Xiaoliang Xu、Zhifang Li、Ping Lu、William P. Weber

  DOI：10.1002/jhet.5570390623

  日期：2002.11

  2-Aryl-2,3-dihydro-4(lH)-quinazolines have been prepared in a one-pot synthesis by samarium idoide (SmI2) promoted reaction of o-nitrobenzamide and aldehydes.

  通过一锅合成由ido基mar化物（SmI 2）促进邻硝基苯甲酰胺和醛的反应制备了2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉。
• New conditions for synthesis of (±)-2-monosubstituted and (±)-2,2-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones from 2-nitro- and 2-aminobenzamide
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.672

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of (±)‐2‐monosubstituted and (±)‐2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinazolinones has been developed using a dissolving metal reduction‐condensative cyclization strategy. Treatment of 2‐nitrobenzamide and an aldehyde or ketone with iron powder in refluxing acetic acid affords high yields of the title compounds. More complex ring systems are available by incorporating additional

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。
• Application of Organolithium in Organic Synthesis: A Simple and Convenient Procedure for the Synthesis of More Complex 6-Substituted 3 H -Quinazolin-4-ones
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s00706-003-0110-5

  日期：2004.3.1

  6-Methyl-3 H -quinazolin-4-one reacted with alkyllithium reagents at −78°C in THF to give 2-alkyl-1,2-dihydro-6-methyl-3 H -quinazolin-4-ones in high yields. However, no reaction took place when LDA was used as the lithium reagent. 6-Bromo-3 H -quinazolin-4-one reacted with excessive butyllithium to give 2-butyl-1,2-dihydro-3 H -quinazolin-4-ones in very good yields. However, the lithiation of 6-bromo-3

  在-78°C下，6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮与烷基锂试剂在 THF中 反应， 以高收率得到2-烷基-1,2-二氢-6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，当 LDA 用作锂试剂时，没有反应发生 。6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮与过量的丁基锂反应，以非常好的收率得到2-丁基-1,2-二氢-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，通过在-78°C下在 THF中 使用甲基锂（1.1当量）和 叔丁基 锂（2.2当量） 的组合，实现了6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮 的锂化 。如此获得的二硫代试剂与各种亲电试剂（H 2 O，碘乙烷，苯甲醛，茴香醛，环己酮，2-己酮，二苯甲酮，苯基异硫氰酸酯， TITD ）反应，得到相应的6-取代的3 H- 喹唑啉-4-酮高产。二硫代试剂与1，3-二溴丙烷的反应得到6，6′-（丙二基）双（3 H- 喹唑啉-4-酮）。