benzyl 3-formylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-formylhexanoate
• 英文别名: Benzyl 3-formylhexanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LVRJTQUCNDSAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-formylhexanoate 在 D-丙氨酸 、 FDH 、 磷酸吡哆醛 、 Bacillus subtilis AlaDH 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449
• 作为产物：
  描述：

  n-Penten-1-yl-diisobutylamin 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 3-formylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTIVE AMINATION OF ALPHA-CHIRAL ALDEHYDES USING OMEGA-TRANSAMINASES FOR THE SYNTHESIS OF PRECURSORS OF PREGABALIN AND BRIVARACETAM<br/>[FR] AMINATION RÉDUCTRICE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ALDÉHYDES ALPHA-CHIRAUX AU MOYEN D'Ω-TRANSAMINASES POUR LA SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS DE LA PRÉGABALINE ET DU BRIVARACÉTAM
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016075082A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to processes comprising a combined racemization and stereoselective reductive amination step in which an aldehyde compound of formula (I) is contacted with an (R)-selective ω-transaminase or an (S)-selective ω-transaminase to racemize the compound of formula (I) and obtain an amine compound of formula (II). These processes are useful for the preparation of precursors of pharmaceutically active agents such as brivaracetam and pregabalin.

  本发明涉及一种包括联合外消旋化和立体选择性还原胺化步骤的工艺，在该步骤中，将式(I)的醛化合物与(R)-选择性ω-转氨酶或(S)-选择性ω-转氨酶接触，使式(I)的化合物外消旋化，并获得式(II)的胺化合物。这些工艺对于制备药物活性剂的前体，如布利瓦拉西坦和普瑞巴林，是有用的。
• Verwendung von Peptidisosteren als retrovirale Proteasehemmer
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374097A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen vom Typus der Renininhibitoren oder verwandter Aspartatproteinaseinhibitoren als gag-Protease-Inhibitoren. Sie betrifft insbesondere die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten zur Anwendung als gag-Protease-Hemmer, wobei Verbindunaen der Formel worin AAN ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Rest R2 und C-terminal mit dem Radikal Q verbunden ist, AAC eine Bindung oder ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Radikal Q und C-terminal mit dem Rest R1 verbunden ist, R1 für Hydroxy, verethertes Hydroxy, Amino oder substituiertes Amino mit Ausnahme eines von einer a-Aminosäure abgeleiteten Aminorestes bedeutet, R2 Wasserstoff oder einen Acylrest mit Ausnahme eines gegebenenfalls N-substituierten Acylrestes einer natürlichen Aminosäure bedeutet, und Q einen bivalenten Rest bedeutet, der ein Isoster eines Dipeptides ist, sowie Salze davon verwendet werden.

  本发明涉及肾素抑制剂或相关天冬氨酸蛋白酶抑制剂类型的化合物作为 gag 蛋白酶抑制剂的用途。特别是，本发明涉及使用这些化合物制备用作 gag 蛋白酶抑制剂的药物组合物，其中式中的化合物 其中 AAN 表示由 1 至 5 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，该二价基 N 端与基 R2 连接，C 端与基 Q 连接；AAC 表示键或由 1 至 5 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，该二价基 N 端与基 Q 连接，C 端与基 R1 连接、R1 表示羟基、醚化羟基、氨基或取代氨基，但从 a-氨基酸衍生的氨基基除外；R2 表示氢或酰基，但天然氨基酸的任选 N-取代酰基除外；Q 表示二价基，它是二肽的异构体，也可使用它们的盐。
• Retrovirale Proteasehemmer
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0374098A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin AAN ein bivalentes Radikal bestehend aus einem bis fünf bivalenten α-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit dem Rest R2 und C-terminal mit der Gruppe NH- verbunden ist, AAC ein bivalentes Radikal bestehend aus einem oder zwei bivalenten a-Aminosäureresten bedeutet, welches N-terminal mit der Gruppe -C=0 und C-terminal mit dem Rest RI verbunden ist, R1 für Hydroxy, verethertes Hydroxy, Amino oder substituiertes Amino mit Ausnahme eines von einer a-Aminosäure abgeleiteten Aminorestes bedeutet, und R2 Wasserstoff oder einen Acylrest mit Ausnahme eines gegebenenfalls N-substituierten Acylrestes einer natürlichen Aminosäure bedeutet, ferner Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen. Die Verbindungen sind geeignet als gag-Protease-Inhibitoren.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 AAN 表示由 1 至 5 个二价α-氨基酸残基组成的二价基，其 N 端与基 R2 连接，C 端与基 NH- 连接；AAC 表示由 1 或 2 个二价 a-氨基酸残基组成的二价基，其 N 端与基 -C=0 连接，C 端与基 RI 连接、R1 是羟基、醚化羟基、氨基或取代的氨基，但从 a-氨基酸衍生的氨基基除外；R2 是氢或酰基，但天然氨基酸的任选 N-取代的酰基除外。这些化合物可用作 gag 蛋白酶抑制剂。