6-N-i-butylaminobenzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-N-i-butylaminobenzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile
• 英文别名: 11-(2-Methylpropylamino)-9-thia-1,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-2(10),3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene-12-carbonitrile；11-(2-methylpropylamino)-9-thia-1,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,20]icosa-2(10),3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene-12-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄S
• 分子量: 370.478
• InChiKey: SDLLNICLUNDHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6-N-i-butylaminobenzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2D和3D细胞培养系统探索氨基取代的苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物的抗增殖活性

  摘要：

  通过在人乳房上进行2D和3D分析评估了在不同位置具有氨基链的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑癌细胞。通过微波辅助胺化合成五环衍生物，以研究与四环类似物相比，噻吩亚结构对抗肿瘤活性的影响。从2D分析获得的结果表明，抗肿瘤活性强烈依赖于氨基链的性质和位置。四环衍生​​物在SK-BR-3上表现出选择性活性，其中2-氨基取代的衍生物最为活跃，而五环衍生物6–16和21–25在T-47D上显示出更明显的活性。在3D分析中评估抗肿瘤活性指出，一些四环和五环氨基取代的衍生物对MDA-MB-231细胞系表现出选择性活性。 化合物的理化性质对抗增殖活性的影响已通过多元统计方法进行了研究。作为亲脂性的量度，已确定了实验性Chrom LogD值，并已计算出了所研究化合物的结构参数数量。发现对2D和3D细胞培养均具有抗增殖作用的主要因素是碱性，亲脂性，分子量和H键供体的数量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.084

文献信息

• Antiproliferative activity of amino substituted benzo[b]thieno[2,3-b]pyrido[1,2-a]benzimidazoles explored by 2D and 3D cell culture system
  作者：Nataša Perin、Kristina Bobanović、Ivo Zlatar、Dubravko Jelić、Vanja Kelava、Sanja Koštrun、Vesna Gabelica Marković、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.084

  日期：2017.1

  derivatives displayed selective activity on SK-BR-3 with the 2-amino substituted derivatives as the most active ones while pentacyclic derivatives 6–16 and 21–25 showed more pronounced activity on T-47D. The evaluation of antitumor activity in the 3D assay pointed out that some of the tetracyclic and pentacyclic amino substituted derivatives showed selective activity on the MDA-MB-231 cell line. Influence

  通过在人乳房上进行2D和3D分析评估了在不同位置具有氨基链的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑癌细胞。通过微波辅助胺化合成五环衍生物，以研究与四环类似物相比，噻吩亚结构对抗肿瘤活性的影响。从2D分析获得的结果表明，抗肿瘤活性强烈依赖于氨基链的性质和位置。四环衍生​​物在SK-BR-3上表现出选择性活性，其中2-氨基取代的衍生物最为活跃，而五环衍生物6–16和21–25在T-47D上显示出更明显的活性。在3D分析中评估抗肿瘤活性指出，一些四环和五环氨基取代的衍生物对MDA-MB-231细胞系表现出选择性活性。 化合物的理化性质对抗增殖活性的影响已通过多元统计方法进行了研究。作为亲脂性的量度，已确定了实验性Chrom LogD值，并已计算出了所研究化合物的结构参数数量。发现对2D和3D细胞培养均具有抗增殖作用的主要因素是碱性，亲脂性，分子量和H键供体的数量。