N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(propyl)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(propyl)guanidine
• 英文别名: 1-(n-propyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-propylguanidine；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-propylcarbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FRPXENLDQRHPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(propyl)guanidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N'-(propyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  一种N-叔丁氧羰基烃基胍的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑叔丁氧羰基烃基胍的制备方法，该方法以易得的N,N’‑双叔丁氧羰基烃基胍为原料，在溶剂存在下,以碱为试剂进行选择性脱保护去掉一个保护基，得到N‑叔丁氧羰基烃基胍；本发明具有反应试剂廉价易得，反应条件温和，选择性高，操作工艺简单，后处理简便，所得产品纯度和收率高，适合大量制备等特点，本发明制得的N‑叔丁氧羰基烃基胍可作为关键有机合成中间体，用于多种功能化合物的合成。

  公开号：

  CN108456154A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-(propyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for Efficient Conversion of Amines to Protected Guanidines

  摘要：

  两种新的胍化试剂，N,N′-双(邻氯-Cbz)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(邻溴-Cbz)-S-甲基异硫脲，与已知的N,N′-双(Boc)-S-甲基异硫脲和N,N′-双(Cbz)-S-甲基异硫脲进行了比较。结果表明，新试剂优于已知试剂。与所有新试剂的反应在添加DMAP后被加速。N,N′-双(邻氯-Cbz)和N,N′-双(邻溴-Cbz)胍在用三氟醋酸处理时稳定，并且可以通过氢解转化为胍。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44374

文献信息

• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• BARNESIN A, DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie

  公开号：EP3536684A1

  公开（公告）日：2019-09-11

  This invention relates to a compound according to general formula (1), which acts as a selective cysteine protease inhibitor; to a pharmaceutical composition containing one or more of the compound(s) of the invention; to a combination preparation containing at least one compound of the invention and at least one further active pharmaceutical ingredient; and to uses of said compound(s), including the use as a medicament.

  本发明涉及一种符合一般式（1）的化合物，其作为选择性半胱氨酸蛋白酶抑制剂；一种含有该发明中的一种或多种化合物的药物组合物；一种含有该发明中至少一种化合物和至少一种其他活性药物成分的联合制剂；以及该化合物的用途，包括用作药物。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• [EN] NOVEL HETEROAROMATIC COMPOUNDS EXHIBITING ANTIFUNGAL ACTIVITY AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：FOX CHASE CHEMICAL DIVERSITY CENTER INC

  公开号：WO2022192162A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise heteroaromatic compounds having a disease-modifying action in the treatment of fungal infections and diseases associated with fungal infection.

  本发明的制药组合物包括具有改变疾病作用的杂环芳香化合物，用于治疗真菌感染和与真菌感染相关的疾病。
• Copper(II) chloride promoted transformation of amines into guanidines and asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines
  作者：Brendan Kelly、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.070

  日期：2013.7

  We present a concise, less-toxic and broadly applicable method for coupling weakly nucleophilic amines with N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)thiourea, N-(tert-butxoycarbonyl), N'-alkyl/arylsubstituted-thioureas and N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-thione in the presence of copper(II) chloride. Subsequent removal of Boc protecting groups affords guanidines, di-substituted guanidines and 2-aminoimidazolines in modest to excellent overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.