5-(tert-butyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Tert-butyl-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one；5-tert-butyl-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO
• 分子量: 299.336
• InChiKey: YPNBMWKGIQREDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tert-butylphenyl)methacrylamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 BiBrO 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(tert-butyl)-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056

文献信息

• Catalyst-Free, Direct Electrochemical Tri- and Difluoroalkylation/Cyclization: Access to Functionalized Oxindoles and Quinolinones
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Guangquan Mo、Xu Tian、Xi-Yong Yu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00361

  日期：2019.2.15

  The catalyst-free electrochemical di- and trifluoromethylation/cyclization of N-substituted acrylamides was realized under external oxidant-free conditions. The strategy provides expedient access to fluoroalkylated oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones with ample scope and broad functional group tolerance by mild, direct electrolysis of sodium sulfinates in an undivided cell. Detailed mechanistic

  N-取代的丙烯酰胺的无催化剂电化学二和三氟甲基化/环化反应在无外部氧化剂的条件下实现。该策略通过在未分开的电池中进行亚硫酸钠的温和直接电解，方便地获得了具有足够范围和宽泛官能团耐受性的氟代烷基化羟吲哚和3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。详细的机械研究为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。
• Metal-Free Trifluoromethylation and Arylation of Alkenes: Domino Synthesis of Oxindole Derivatives
  作者：Liangliang Shi、Xiaobo Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300995

  日期：2014.3.24

  N‐alkyl‐N‐phenylacrylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate) as the trifluoromethyl source, and iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as the oxidant. The procedure involves a metal‐free domino trifluoromethylation and arylation of alkenes. The methods did not need mediation of any transition metal which avoided contaminations of toxic

  开发了一种新颖，简单，高效的合成3-（三氟甲基）-吲哚-2--2-衍生物的方法。该方案使用现成的N-烷基-N-苯基丙烯酰胺作为起始原料，廉价且易于保存的Langlois试剂（三氟甲亚磺酸钠）作为三氟甲基源，碘代苯二乙酸盐[PhI（OAc）2 ]作为氧化剂。该过程涉及无金属的多米诺骨牌三氟甲基化和烯烃的芳基化。该方法不需要任何过渡金属的介导，从而避免了产品中有毒金属的污染。
• Photoredox Trifluoromethylation/Cyclization of N-Arylacrylamides with 4-(Difluoroamino)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyridinium Triflate (TFSP)
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Zetian Sun、Hui Yang、Huimin Chen、Fenghua Mao

  DOI：10.1055/a-1967-1350

  日期：2023.3

  A photoredox trifluoromethylation/cyclization of N-arylacrylamides with inexpensive stable solid 4-(difluoroamino)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyridinium triflate (TFSP) has been developed.

  摘要 利用廉价稳定的固体 4-(二氟氨基)-1-[(三氟甲基)磺酰基]吡啶鎓三氟酸盐（TFSP），开发了一种 N-芳基丙烯酰胺的光氧化三氟甲基化/环化反应。
• Catalyst-free, direct electrochemical trifluoromethylation/cyclization of N-arylacrylamides using TfNHNHBoc as a CF3 source
  作者：Han Wang、Yongbin Xie、Yicheng Zhou、Nannan Cen、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.008

  日期：2022.1
• Silver-Mediated Radical Trifluoromethylarylation of Activated Alkenes for the Synthesis of Oxindoles Bearing a CF3 Group
  作者：Fu-Xue Chen、Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong

  DOI：10.1055/s-0033-1341272

  日期：——

  A radical trifluoromethylarylation of N-arylacrylamides with in situ generated [AgCF3] species from Me3SiCF3 and AgF in DMF is established through a tandem radical addition and C-H activation pathway. It provided a concise method to prepare 21 examples of CF3-containing oxindoles within four hours.